trans-2,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-3',4'-bis(trifluoromethyl)-spiro[1H-indene-2,2'-thiolane]-3',4'-dicarbonitrile | 125610-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-2,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-3',4'-bis(trifluoromethyl)-spiro[1H-indene-2,2'-thiolane]-3',4'-dicarbonitrile
• 英文别名: (3'R,4'R)-1,1,3,3-tetramethyl-3',4'-bis(trifluoromethyl)spiro[indene-2,2'-thiolane]-3',4'-dicarbonitrile
• CAS: 125610-31-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₆N₂S
• 分子量: 432.433
• InChiKey: WERBWARIQCRTKI-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-3',4'-bis(trifluoromethyl)-spiro[1H-indene-2,2'-thiolane]-3',4'-dicarbonitrile 生成 trans-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropane-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A crystalline seven-membered cyclic ketenimine from a thiocarbonyl-S-methylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a003
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylindan-2-thione 以 全氘代环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 trans-2,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-3',4'-bis(trifluoromethyl)-spiro[1H-indene-2,2'-thiolane]-3',4'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A crystalline seven-membered cyclic ketenimine from a thiocarbonyl-S-methylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a003

文献信息

• Cyclic Seven-Membered Ketene Imines from Hindered‘Thiocarbonyl Ylides’ and 2,3-Bis(trifluoromethyl)fumaronitrile: Properties and Surprising Reactions
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals、Kurt Polborn、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1002/hlca.200490130

  日期：2004.6

  rationalized with the assumption of a nine-membered cyclic intermediate. In CD3CN at 80°, 13 and 12 (+11B) are stable and occur in a ratio of ca. 1 : 1. Hindered ‘thiocarbonyl ylides’ 2C and 2D produce, in reactions with (E)-3 or (Z)-3, the cyclic ketene imines 4C and 4D, respectively, which likewise isomerize to trans-thiolanes 6C and 6D. In contrast to 6B and 6C, the less-hindered thiolane 6D is thermostable

  可从1,1,3,3-四甲基茚满硫酮和CH 2 N 2中获得“硫代羰基内酯” 2B，然后在40–50°下挤出N 2。将位阻2B与2,3-双（三氟甲基）富马腈（（E）-3）进行原位环加成可高产率获得可分离的螺环烯酮亚胺4B。X射线分析揭示了角度变形，其中环应变是4B高反应性的原因。在40°的CDCl 3中，4B异构化为反式-螺硫杂环戊烷6B并以1∶1的比例在平行反应中形成1，2-双（三氟甲基）环丙烷-1，2-二甲腈（12）（+硫代酮11B）的片段。4：1。范德华应变限制了6B的热稳定性，在CDCl 3中60°时，其缓慢转化为11B和12。动力学研究符合两性离子中间体5B的纱布和反构象。在CD 3 CN中，4B进行第三次平行反应，这导致与CD 3形成正式加合物CN。X射线分析显示13 13。这种深层次的，出乎意料的结构变化是在假设九元循环中间体的情况下合理化的。在80°的CD 3 CN中，13和12（+