1-(3-mercapto-propionyl)-(R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 64805-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-mercapto-propionyl)-(R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-1-(3-mercaptopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-(3-mercaptopropanoyl)-D-proline；(2R)-1-(3-sulfanylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 64805-60-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S
• 分子量: 203.262
• InChiKey: HYIXVZHJZDSDBA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-mercapto-propionyl)-(R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 raw material 、 saturated aqueous solution 、 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 Dichloromethane;formic acid;propan-2-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以Chromatography with dichloromethane/acetone/formic acid 80/20/1 gave 70 mg (R)-1-[3-[3-[(R)-2-carboxy-pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-propyldisulfanyl]-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid as a colorless oil的产率得到(R)-1-[3-[3-[(R)-2-carboxy-pyrrolidin-1-yl]-3-oxo-propyldisulfanyl]-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  D-proline derivatives

  摘要：

  新化合物的化学式为：1，其中R、R1、X和Y的含义如下所述。本发明还公开了合成这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与淀粉样变性相关的疾病，例如阿尔茨海默病、成年发病型糖尿病、家族性淀粉样多神经病、病毒性脑炎和克雅氏病的方法。

  公开号：

  US20030100770A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-mercapto-propionyl)-(R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卡托普利类似物作为金属β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  合成了许多卡托普利类似物，并作为金属β-内酰胺酶IMP-1的抑制剂进行了测试。结构活性研究表明，甲基对于活性并不重要，并且可以通过缩短巯基烷酰基侧链的长度来最好地提高这些抑制剂的效力。用羧酸取代硫醇基导致活性完全丧失，而延长羧酸根基团的长度导致效力降低。用脯氨酸环取代哌啶酸可以维持良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.007

文献信息

• Azetidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04046889A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  New proline derivatives and related compounds which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物具有一般公式##STR1##，可作为肾素-血管紧张素转化酶抑制剂。
• Proline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04105776A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  New proline derivatives and related compounds which have the general formula ##STR1## are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors.

  新的脯氨酸衍生物和相关化合物具有一般的化学式##STR1##，可作为血管紧张素转化酶抑制剂。
• D-Proline derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0915088B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US4046889A
  申请人：——

  公开号：US4046889A

  公开（公告）日：1977-09-06
• US4105776A
  申请人：——

  公开号：US4105776A

  公开（公告）日：1978-08-08