Boc-D-Leu-L-Leu-L-threo-O-[Fmoc-L-Ser(OtBu)]-HyPhe-L-HyLeu(OTBS)-L-Leu-OAll | 940301-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Leu-L-Leu-L-threo-O-[Fmoc-L-Ser(OtBu)]-HyPhe-L-HyLeu(OTBS)-L-Leu-OAll
• CAS: 940301-24-6
• 化学式: C₆₉H₁₀₄N₆O₁₄Si
• 分子量: 1269.7
• InChiKey: MBODOWDKHJACNK-BDVWHDEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  264.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Leu-L-Leu-L-threo-O-[Fmoc-L-Ser(OtBu)]-HyPhe-L-HyLeu(OTBS)-L-Leu-OAll 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到Boc-D-Leu-L-Leu-L-threo-O-[L-Ser(OtBu)]-HyPhe-L-Leu(OTBS)-L-Leu-OAll
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的全合成

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...

  DOI：

  10.1021/ja067648h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-FMOC-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 Boc-D-Leu-L-Leu-L-threo-O-[Fmoc-L-Ser(OtBu)]-HyPhe-L-HyLeu(OTBS)-L-Leu-OAll
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的全合成

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...

  DOI：

  10.1021/ja067648h