(3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 827304-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 827304-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZUPHXNBLQCSEIA-PLNQYNMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116813616

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 D-色氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 (3R)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸生物碱生物合成的含酰基hydr片段衍生物螺氧吲哚的设计，合成及生物活性

  摘要：

  基于色氨酸衍生生物碱的生物合成，并考虑到螺虫吲哚在药物分子设计中的广泛应用，设计，合成了一系列新颖的含有酰基hydr部分的螺虫吲哚衍生物，并对其生物活性进行了首次评估。生物测定结果表明目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的活性。特别是化合物4，含有叔本苯环中的丁基丁基酯在体外表现出最佳的抗病毒活性，在体内表现出最佳的灭活，治愈和保护活性（在500μg/ mL时分别为48.4％，58±0.4、55.2±2.3和49.7±1.1％）分别使用利巴韦林（500μg/ mL时分别为38.2、36.4±0.2、37.5±0.2和36.4±0.1％）和harmine（500μg/ mL时分别为44.6、40.5±0.2、38.6±0.8和42.4±0.6％）分别）。同时，这些化合物选择性地对某些真菌表现出杀真菌活性。这些衍生物中的大多数在50 mg / kg的剂量下对皮毛癣菌表现出> 60％的杀真

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02683

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activities of Spirooxindoles Containing Acylhydrazone Fragment Derivatives Based on the Biosynthesis of Alkaloids Derived from Tryptophan
  作者：Linwei Chen、Jialin Xie、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Yucheng Gu、Lizhong Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b02683

  日期：2016.8.31

  On the basis of the biosynthesis of alkaloids derived from tryptophan and considering the wide use of spirooxindole in drug molecular design, a series of novel spirooxindole derivatives containing an acylhydrazone moiety were designed, synthesized, and first evaluated for their biological activities. The results of bioassays indicated that the target compounds possessed good activities against tobacco

  基于色氨酸衍生生物碱的生物合成，并考虑到螺虫吲哚在药物分子设计中的广泛应用，设计，合成了一系列新颖的含有酰基hydr部分的螺虫吲哚衍生物，并对其生物活性进行了首次评估。生物测定结果表明目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的活性。特别是化合物4，含有叔本苯环中的丁基丁基酯在体外表现出最佳的抗病毒活性，在体内表现出最佳的灭活，治愈和保护活性（在500μg/ mL时分别为48.4％，58±0.4、55.2±2.3和49.7±1.1％）分别使用利巴韦林（500μg/ mL时分别为38.2、36.4±0.2、37.5±0.2和36.4±0.1％）和harmine（500μg/ mL时分别为44.6、40.5±0.2、38.6±0.8和42.4±0.6％）分别）。同时，这些化合物选择性地对某些真菌表现出杀真菌活性。这些衍生物中的大多数在50 mg / kg的剂量下对皮毛癣菌表现出> 60％的杀真
• CN116813616
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, Characterization, and Biological Activities of Novel Spirooxindole Analogues Containing Hydantoin, Thiohydantoin, Urea, and Thiourea Moieties
  作者：Linwei Chen、Yanke Hao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04488

  日期：2020.9.30

  On the basis of the scaffolds widely used in drug design, a series of novel spirooxindole derivatives containing hydantoin, thiohydantoin, urea, and thiourea moieties have been designed, synthesized, characterized, and first evaluated for their biological activities. The diastereoselectivity mechanism is proposed, and the systematic conformational analysis is performed. The bioassay results show that

  在药物设计中广泛使用的支架的基础上，已设计，合成，表征并首次评估了一系列含有乙内酰脲，巯乙内酰脲，尿素和硫脲部分的新型螺并吲哚衍生物。提出了非对映选择性机理，并进行了系统的构象分析。生物测定结果表明，目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有中等至良好的抗病毒活性，其中化合物22在体外具有最高的抗病毒活性以及体内的灭活，治疗和保护活性（分别为45±1，47±3、50±1和51±1％，500 mg / L），高于利巴韦林（38±1，36±1，38±1，和36±1％，500毫克/升）。因此，化合物22是抗TMV发展的有希望的候选物。大多数这些化合物显示出抗14种植物致病真菌和抗选择性杀菌活性的广谱杀真菌活性轮纹轮纹病菌，核盘菌，和纹枯病菌。此外，这些化合物中的一些还表现出对淡色库蚊，Mythimna separata，Helicoverpa armigera和Pyrausta nubilalis的
• CN116813615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——