(R)-2-amino-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid | 185396-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-amino-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid
• 英文别名: (R)-(+)-α-benzylserine；(R)-α-benzylserine；(R)-α-(hydroxymethyl)phenylalanine；alpha-Hydroxymethylphenylalanine；(2R)-2-amino-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 185396-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ZMNNAJIBOJDHAF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-8a-Benzyl-6-methylene-dihydro-oxazolo[4,3-c][1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基-丙-2-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-3-hydroxy-2-benzylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine

  摘要：

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-786

文献信息

• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2013082388A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3- oxopropyl}hydroxyformamide compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity and in treatment methods for bacterial infections.

  本发明涉及Formula (I)中的2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺化合物或其药用盐，相应的药物组合物，制备这些化合物的方法以及在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染的方法中使用这些化合物。
• Construction of Chiral α-Amino Quaternary Stereogenic Centers via Phase-Transfer Catalyzed Enantioselective α-Alkylation of α-Amidomalonates
  作者：Min Woo Ha、Myungmo Lee、Sujee Choi、Seek Kim、Suckchang Hong、Yohan Park、Mi-hyun Kim、Taek-Soo Kim、Jihoon Lee、Jae Kyun Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/jo502791d

  日期：2015.3.20

  and optical yields (up to 97% ee), which could be readily converted to versatile chiral intermediates bearing α-amino quaternary stereogenic centers. The synthetic potential of this methodology was demonstrated via the synthesis of chiral azlactone, oxazoline, and unnatural α-amino acid.

  成功开发了一种通过相转移催化α-烷基化合成α-酰胺基-α-烷基丙二酸酯的有效对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，在相转移催化条件下（50％KOH，甲苯，-40°C）下的α-氨基戊酸酯的α-烷基化反应，得到相应的α -酰胺基-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（高达99％）和旋光产率（高达97％ee），可以很容易地转化为带有α-氨基季立体中心的多功能手性中间体。通过手性氮杂内酯，恶唑啉和非天然α-氨基酸的合成证明了该方法的合成潜力。
• Non-enzymatic diastereoselective asymmetric desymmetrization of 2-benzylserinols giving optically active 4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinones: asymmetric syntheses of α-(hydroxymethyl)phenylalanine, N-Boc-α-methylphenylalanine, cericlamine and BIRT-377
  作者：Shigeo Sugiyama、Satoshi Arai、Keitaro Ishii

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.090

  日期：2012.9

  diastereoselective asymmetric desymmetrization process. Debenzylation of (4R)-5a using trifluoromethanesulfonic acid and anisole in MeNO2 gave (R)-4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone (R)-15a, which was converted into (R)-(α-hydroxymethyl)phenylalanine (7) in two steps. N-Boc-α-methylphenylalanine (8), cericlami0ne (9) and BIRT-377 (10) were also synthesized using these asymmetric desymmetrization

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。
• Benzo-fused azepinone and piperidinone compounds useful in the inhibition of ace and nep
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0743319A1

  公开（公告）日：1996-11-20

  Compounds having the following formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, including dual inhibitors of ACE and NEP and selective ACE inhibitors: wherein: Y1 and Y2 are each independently hydrogen, alkyl, aryl, halogen, or alkoxy; X is O or S(O)t; A is t is zero, one or two; m and n are independently zero or one; and wherein R, R5, R5a, R5b, R6, R7, R11, q and r are defined herein.

  具有下式 I 的化合物及其药学上可接受的盐类，包括 ACE 和 NEP 双抑制剂以及选择性 ACE 抑制剂： 其中 Y1 和 Y2 各自独立地为氢、烷基、芳基、卤素或烷氧基； X 是 O 或 S(O)t； A 是 t 为 0、1 或 2 m 和 n 独立地为零或一个； 其中 R、R5、R5a、R5b、R6、R7、R11、q 和 r 在本文中定义。
• Olma, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 11, p. 1442 - 1447
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——