(2R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 188569-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 188569-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: ZFGWMKJMZBKYID-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-Benzyl-2-oxo-oxetan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient transformation of α-alkylserines into α-halogenomethyl-α-alkylglycines

  摘要：

  An efficient and facile synthesis of N-Boc-alpha-chloromethyl- and alpha-bromomethyl-alpha-alkylglycines is reported that involves cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to the corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions, followed by ring opening with anhydrous MgCl2 or MgBr2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.098
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基-丙-2-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-benzyl-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine

  摘要：

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-786

文献信息

• Lipase-Catalyzed Desymmetrization of Quaternary Carbon-Containing 1,3-Propanediols: A New Entry to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Serine Analogues
  作者：Guo-Qiang Lin、Ping Tian、Ming-Hua Xu、Zhi-Qian Wang、Zu-Yi Li

  DOI：10.1055/s-2006-939713

  日期：——

  A new approach to the asymmetric synthesis of α-substituted serine analogues was developed. The method utilizes a lipase-catalyzed esterification desymmetrization protocol. In the presence of PPL, a series of benzyl-substituted quaternary 2-nitropropane-1,3-diols were successfully desymmetrized by selective acetylation in very good yields and enantioselectivities (up to 95% ee).

  开发了一种新的α取代丝氨酸类似物不对称合成方法。该方法利用脂肪酶催化的酯化去对称化方案。在 PPL 存在下，一系列苄基取代的季铵 2-硝基丙烷-1,3-二醇通过选择性乙酰化成功地去对称化，具有非常好的产率和对映选择性（高达 95% ee）。
• A convenient route to optically pure α-alkyl-β-(sec-amino)alanines
  作者：A. Olma、A. Lasota、A. Kudaj

  DOI：10.1007/s00726-011-1055-3

  日期：2012.6

  The cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions and the ring opening with heterocyclic amines (pyrrolidine, piperidine, morpholine and thiomorpholine) produced N-Boc-alpha-alkyl-beta-(sec-amino)alanines. The removal of the Boc group gives di-hydrochlorides of non-protein amino acids.

  N-Boc-α-烷基丝氨酸在 Mitsunobu 反应条件下环化为相应的β-内酯，并用杂环胺（吡咯烷、哌啶、吗啉和硫代吗啉）开环产生 N-Boc-α-烷基-β-（仲氨基)丙氨酸。Boc 基团的去除得到非蛋白质氨基酸的二盐酸盐。
• Olma, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 6, p. 831 - 835
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Syntheses of Both Enantiomers of α-Benzylserine and α-Carboxymethylserine
  作者：Manabu Horikawa、Terumi Nakajima、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1055/s-1997-786

  日期：1997.3

  Both enantiomers of α-benzyl and α-carboxymethyl serines (1, 2) were efficiently synthesized starting with the known phenyl acetol via an intramolecular asymmetric Strecker synthesis.

  α-苄基和α-羧甲基丝氨酸的对映异构体（1, 2）均通过已知的苯基乙二醇为起始物，经过分子内不对称斯特雷克合成高效合成。
• A convenient transformation of α-alkylserines into α-halogenomethyl-α-alkylglycines
  作者：Adam Kudaj、Aleksandra Olma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.098

  日期：2008.11

  An efficient and facile synthesis of N-Boc-alpha-chloromethyl- and alpha-bromomethyl-alpha-alkylglycines is reported that involves cyclization of N-Boc-alpha-alkylserines to the corresponding beta-lactones under Mitsunobu reaction conditions, followed by ring opening with anhydrous MgCl2 or MgBr2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.