methyl (2R)-3-(1-methylindol-3-yl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate | 919787-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-(1-methylindol-3-yl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 919787-35-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 417.442
• InChiKey: RXQJMXCBABEBFQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(1-methylindol-3-yl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到methyl (2R,3aS,8bR)-4-methyl-8b-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环丙烷化合成手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉。

  摘要：

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。

  DOI：

  10.1021/ol062489s
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2R)-3-(1-methylindol-3-yl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环丙烷化合成手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉。

  摘要：

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。

  DOI：

  10.1021/ol062489s

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Substituted Hexahydropyrroloindoline via Intermolecular Cyclopropanation
  作者：Hao Song、Jun Yang、Wei Chen、Yong Qin

  DOI：10.1021/ol062489s

  日期：2006.12.1

  new and efficient synthetic route to chiral 3-substituted hexahydropyrroloindoline 18 possessing absolute configurations in accordance with indole alkaloids has been developed from readily available L-tryptophan. The key step relies on the one-pot cascade reaction of oxazolidinone 17 with diazoester, which proceeds through intermolecular cyclopropanation, ring opening, and cyclization.

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。