1-(2,6-difluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1427803-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1427803-92-6
• 化学式: C₁₅H₈F₂O
• 分子量: 242.225
• InChiKey: AMFKIJHDHYCMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-difluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 AIE 和力致变色特性的黄光发射三唑荧光团的合理设计和合成†

  摘要：

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc00262f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-difluoro-phenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,6-difluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为多诺素苯并环合壬酸酯的碳负离子源：一锅合成多官能萘和马卡平的全合成

  摘要：

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810652

文献信息

• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• Combining Electronic and Steric Effects To Generate Hindered Propargylic Alcohols in High Enantiomeric Excess
  作者：Vijyesh K. Vyas、Richard C. Knighton、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03884

  日期：2018.2.16

  o-fluoro substituents results in an improvement to the reduction enantioselectivity, as does the replacement of a phenyl ring on the alkyne with a trimethylsilyl group. These effects are rationalized as resulting from a change in the steric properties of the aryl ring and the electronic properties of the alkyne which, when matched in the reduction transition state, combine within a “window” of substrate/catalyst

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。
• Efficient [5+1] Synthesis of 4-Quinolones by Domino Amination and Conjugate Addition Reactions of 1-(2-Fluorophenyl)prop-2-yn-1-ones with Amines
  作者：Viktor Iaroshenko、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0032-1316826

  日期：——

  the intermediates were isolated. A catalyst-free synthetic approach is described for the synthesis of 4-quinolone derivatives through a tandem amination/conjugated Michael addition sequence of 1-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one derivatives. The [5+1]-cyclization proceeds efficiently at a high temperature under an inert atmosphere with lithium carbonate as a base, and it provides a practical route to

  摘要 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。
• Synthesis of 3-(2-quinolyl) chromones from ynones and quinoline <i>N</i>-oxides <i>via</i> tandem reactions under transition metal- and additive-free conditions
  作者：Jing Liu、Dan Ba、Yanhui Chen、Si Wen、Guolin Cheng

  DOI：10.1039/c9cc09460a

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 3-(2-quinolyl) chromones through a tandem [3+2] cycloaddition/ring-opening/O-arylation from ynones and quinoline N-oxides has been developed. This protocol proceeds under transition metal- and additive-free conditions and can be amplified to the gram level in 91% yield. 3-(1-Isoquinolyl) and 3-(2-pyridyl) chromones are also successfully synthesized using isoquinoline

  通过串联[3 + 2]环加成/开环/ O-芳基化反应从炔酮和喹啉N-氧化物合成3-（2-喹啉基）色酮的新方法已经得到开发。该方案可在无过渡金属和无添加剂的条件下进行，并且可以91％的收率扩增至克水平。在碱性条件下，也可以使用异喹啉和吡啶N-氧化物成功合成3-（1-异喹啉基）和3-（2-吡啶基）色酮。提供了各种含杂芳烃的色酮，收率30-98％，很难获得，是制药化学和化学生物学中感兴趣的化合物。
• Rh-catalyzed decarbonylation of conjugated ynones via carbon–alkyne bond activation: reaction scope and mechanistic exploration via DFT calculations
  作者：Alpay Dermenci、Rachel E. Whittaker、Yang Gao、Faben A. Cruz、Zhi-Xiang Yu、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc00584a

  日期：——

  In this full article, detailed development of a catalytic decarbonylation of conjugated monoynones to synthesize disubstituted alkynes is described. The reaction scope and limitation has been thoroughly investigated, and a...

  在这篇完整的文章中，详细描述了共轭单炔酮催化脱羰合成二取代炔烃的进展。反应范围和局限性已被彻底研究，并且......