1-(L-valyl)-L-proline methyl ester monohydrochloride | 95500-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(L-valyl)-L-proline methyl ester monohydrochloride
• 英文别名: methyl L-valyl-L-prolinate hydrochloride；HCl*Val-Pro-OMe；L-Valyl-L-proline methyl ester hydrochloride；H-Val-Pro-OMe.HCl；methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 95500-47-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 264.752
• InChiKey: DCWWSXKBCDHAOZ-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(L-valyl)-L-proline methyl ester monohydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3S)-N-benzyloxy-3-<<1--L-prolyl>amino>-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Peptide Based Interleukin-1.BETA. Converting Enzyme(ICE) Inhibitors: Synthesis, Structure Activity Relationships and Crystallographic Study of the ICE-inhibitor Complex.

  摘要：

  根据 Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-H (L-709049) 与白细胞介素-1β转换酶 (ICE) 复合物的 X 射线结构，我们合成了由 2-NapCO-Val-Pro-Asp-CH2OPh (1) 衍生的化合物，以获得一种在细胞检测中有效的抑制剂。在这些化合物中，(3S)-N-甲磺酰基-3-[[1-[N-(2-萘甲酰基)-L-缬氨酰]-L-脯氨酰]氨基]-4-氧代丁酰胺（27c）不仅在酶试验中表现出很高的效力，而且在细胞试验中也表现出很高的效力，其 IC50 值分别为 38 nM 和 0.23 μM。化合物 27c 的 c log P 值为 1.76，与 1 相比具有更强的亲水性。化合物 27c 还能剂量依赖性地抑制 LPS-primed ATP 诱导的小鼠 IL-1β 释放。化合物 27c 与 ICE 复合物的晶体结构显示，与 L-709049 相比，化合物 27c 在 P4 位的萘甲酰基和 P1 位的甲磺酰胺羰基的甲基上与 ICE 有进一步的相互作用。据我们所知，化合物 27c 是第一个在 P1 位没有羧基的情况下显示出强烈抑制活性的实例。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.11
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(L-valyl)-L-proline methyl ester monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Neighboring residue effects: evidence for intramolecular assistance to racemization or epimerization of dipeptide residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a031

文献信息

• Amino Acid Esters and Amides for Reductive Amination of Mucochloric Acid: Synthesis of Novel γ-Lactams, Short Peptides and Antiseizure Agent Levetiracetam (Keppra®)
  作者：Koushik Das Sarma、Ji Zhang、Yun Huang、James G. Davidson

  DOI：10.1002/ejoc.200600153

  日期：2006.8

  A simple methodology utilizing mucochloric acid anddifferent α- and β-amino acid esters, amides and shortpeptides for the synthesis of novel γ-lactam and γ-lactam-based short peptides was developed. The synthesis of an antiseizure agent, Levetiracetam (Keppra®) was demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Proline derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04596789A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Proline derivatives of the formulae: ##STR1## wherein R.sup.1 through R.sup.11 have defined values, and acid- and base-addition salts thereof, and equilibrium addition compounds of the aldehyde group thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions; and intermediates for preparing said proline derivatives. The proline derivatives are human leukocyte elastase inhibitors which are useful, for example, in treating pulmonary emphysema.

  公式为: ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.11具有定义的值，以及它们的酸盐和碱盐，以及醛基的平衡加合物；其制备方法；制备所述脯氨酸衍生物的药物组合物；以及制备所述脯氨酸衍生物的中间体。这些脯氨酸衍生物是人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，例如在治疗肺气肿中有用。
• [EN] MALT1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017040304A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, which may be useful as MALT1 inhibitors. Also provided are for the treatment of proliferative disorders (e.g., cancer (e.g., non-Hodgkin' s lymphoma, diffuse large B-cell lymphoma, MALT lymphoma), benign neoplasm, a disease associated with angiogenesis,an autoimmune disease, an inflammatory disease, an autoinflammatory disease) by administering a compound of Formula (I).

  本文提供了化合物的化学式(I)及其药物组合物，可用作MALT1抑制剂。还提供了通过给予化合物的化学式(I)来治疗增生性疾病（例如癌症（例如非霍奇金淋巴瘤、弥漫性大B细胞淋巴瘤、MALT淋巴瘤）、良性肿瘤、与血管生成有关的疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、自身炎症性疾病）的方法。
• Dipeptidyl peptidase IV inhibitors and their uses as anti-cancer agents
  申请人：von Hoersten Stephen

  公开号：US20060293248A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention provides new uses of DPIV-inhibitors of the present invention, and their corresponding pharmaceutically acceptable acid addition salt forms, for treating conditions mediated by DPIV or DPIV-like enzymes, such as cancer and tumors. In a more preferred embodiment, the compounds of the present invention are useful for the treatment of metastasis and tumor colonization.

  本发明提供了使用本发明的DPIV抑制剂及其相应的药用酸盐形式，治疗由DPIV或DPIV样酶介导的疾病的新用途，如癌症和肿瘤。在更优选的实施方式中，本发明的化合物可用于治疗转移和肿瘤定植。
• Calcagni, Anna; Luisi, Grazia; Pinnen, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 103 - 108
  作者：Calcagni, Anna、Luisi, Grazia、Pinnen, Francesco、Rossi, Domenico

  DOI：——

  日期：——