6-benzyloxy-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 872030-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-fluoro-6-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 872030-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₃
• 分子量: 299.301
• InChiKey: WSCPNTNIFNLGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 钯 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、13.33 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以to yield 10.9 g (74%) of the title compound as white crystals的产率得到5-fluoro-6-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as H3 inverse agonists

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中X，R1，R2，R3，R4和R5如描述和权利要求中所定义的那样，以及其药学上可接受的盐，以制备这些化合物和含有它们的制药组合物。这些化合物对于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病是有用的。

  公开号：

  US07361682B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氟苯甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-benzyloxy-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HISTAMINE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如描述和权利要求中所定义，并其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物和含有它们的药物组合物。这些化合物对于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2005123716A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GALENEA CORP

  公开号：WO2011019738A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  吲哚化合物已被披露。还披露了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物的试剂盒。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HISTAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005123716A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如描述和权利要求中所定义，并其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物和含有它们的药物组合物。这些化合物对于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病是有用的。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ORGANIX INC

  公开号：WO2009102805A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Novel indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  揭示了新型吲哚化合物。还揭示了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物的试剂盒。
• Indole derivatives as H3 inverse agonists
  申请人：McArthur Gatti Silvia

  公开号：US20050282864A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I: wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物：其中X，R1，R2，R3，R4和R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物和含有它们的制药组合物。这些化合物对于与H3受体调节相关的疾病的治疗和/或预防是有用的。