6-benzyloxy-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 872030-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-fluoro-6-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 872030-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₃
• 分子量: 299.301
• InChiKey: WSCPNTNIFNLGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 钯 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、13.33 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以to yield 10.9 g (74%) of the title compound as white crystals的产率得到5-fluoro-6-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as H3 inverse agonists

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中X，R1，R2，R3，R4和R5如描述和权利要求中所定义的那样，以及其药学上可接受的盐，以制备这些化合物和含有它们的制药组合物。这些化合物对于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病是有用的。

  公开号：

  US07361682B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氟苯甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-benzyloxy-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HISTAMINE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如描述和权利要求中所定义，并其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物和含有它们的药物组合物。这些化合物对于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2005123716A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GALENEA CORP

  公开号：WO2011019738A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  吲哚化合物已被披露。还披露了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物的试剂盒。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ORGANIX INC

  公开号：WO2009102805A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Novel indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  揭示了新型吲哚化合物。还揭示了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物的试剂盒。
• INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sard Howard

  公开号：US20090318527A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Novel indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  本发明涉及新的吲哚化合物。本发明还公开了使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法，这些化合物的制药组合物以及包括这些化合物的试剂盒。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Elder Amy

  公开号：US20110144090A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Indole compounds are disclosed. Also disclosed are methods for using the compounds to treat human and animal disease, pharmaceutical compositions of the compounds, and kits including the compounds.

  揭示了吲哚化合物。还揭示了使用该化合物治疗人类和动物疾病的方法，该化合物的药物组成以及包括该化合物的试剂盒。