(3R)-7-chloromethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1404105-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-7-chloromethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-7-(chloromethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate；methyl (3R)-7-(chloromethyl)-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1404105-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 299.778
• InChiKey: KOPQULUNJDEBTA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-chloromethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.45h， 生成 (3R)-7-(benzylamino-methyl)-8-cyclopropyl-6-hydroxymethyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Directed diversity-oriented synthesis. Ring-fused 5- to 10-membered rings from a common peptidomimetic 2-pyridone precursor

  摘要：

  A variety of ring-fused 2-pyridone-based central fragments were prepared using a strategy inspired by diversity-oriented synthesis. The produced compounds are diverse, yet focused, analogs of biologically active peptidomimetic 2-pyridones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.100
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(cyclopropylmethyl)Δ²-1 ,3-thiazoline-4-carboxylate 、 5-(2-chloro-1-hydroxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以82%的产率得到(3R)-7-chloromethyl-8-cyclopropyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈-mediated coupling of 6-amino-7-aminomethyl-thiazolino-pyridones with aldehydes to construct amyloid affecting pyrimidine-fused thiazolino-2-pyridones

  摘要：

  我们在此提出了通过K₂S₂O₈介导的氧化偶联，合成了多样化官能化的嘧啶融合噻唑-2-吡啶酮，该噻唑-2-吡啶酮与醛类发生反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob01580j

文献信息

• Synthesis of Densely Functionalized <i>N</i>-Alkenyl 2-Pyridones via Benzyne-Induced Ring Opening of Thiazolino-Fused 2-Pyridones
  作者：Pardeep Singh、Andrew G. Cairns、Dan E. Adolfsson、Jörgen Ådén、Uwe H. Sauer、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02549

  日期：2019.9.6

  We report the synthesis of 6-arylthio-substituted-N-alkenyl 2-pyridones by ring opening of bicyclic thiazolino-2-pyridones with arynes. Varied functionalization was used to investigate scope and substituent influences on reactivity. Selected conditions favor thioether ring opening over [4 + 2] cycloaddition and an unusual aryne incorporating ring expansion. Deuterium labeling was used to clarify observed

  我们报告了与芳烃的双环噻唑啉-2-吡啶酮的开环反应，合成了6-芳硫基取代的-N-烯基2-吡啶酮。各种功能化用于研究范围和取代基对反应性的影响。选定的条件比[4 + 2]环加成更有利于硫醚开环，并且不寻常的芳烃具有扩环功能。氘标记用于澄清观察到的反应性。利用这些知识，我们制备了具有复杂取代模式的类药物分子，并展示了硫醚开环如何可用于具有竞争反应性的支架上。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF CHLAMYDIA INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CHLAMYDIA
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2014185853A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention provides new compounds, pharmaceutical compositions and methods for the treatment and diagnosis of Chlamydia infections. The compounds are substituted ring-fused 2-pyridones and are shown to reduce the infectivity of Chlamydia. The invention further identifies the membrane-localized hexose-phosphate permease (UhpC)of Chlamydia as drug target and provides methods for the identification and development of new anti-Chlamydia compounds

  本发明提供了用于治疗和诊断沙眼感染的新化合物、药物组合物和方法。这些化合物是取代环融合的2-吡啶酮，并且已被证明可以减少沙眼的传染性。该发明进一步确定了沙眼的膜定位己糖磷酸透过酶（UhpC）作为药物靶标，并提供了用于识别和开发新的抗沙眼化合物的方法。
• Synthesis of Multiring Fused 2-Pyridones via a Nitrene Insertion Reaction: Fluorescent Modulators of α-Synuclein Amyloid Formation
  作者：Pardeep Singh、Erik Chorell、K. Syam Krishnan、Tomas Kindahl、Jörgen Åden、Pernilla Wittung-Stafshede、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03190

  日期：2015.12.18

  catalyst-free, microwave-assisted, intramolecular C–H amination reaction is reported. All the synthesized polyheterocycles were evaluated for their fluorescent properties and effect on α-synuclein amyloid formation.

  据报道，一种高效，直接的方法可通过无催化剂，微波辅助的分子内C–H胺化反应合成噻唑-2-吡啶酮嵌入的拟肽多杂环化合物。评价所有合成的多杂环化合物的荧光性质以及对α-突触核蛋白淀粉样蛋白形成的影响。
• TYPE IV SECRETION SYSTEM INHIBITORS
  申请人：Hadjifrangiskou Maria

  公开号：US20170233409A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described are compounds, compositions, and methods for treating or preventing conditions or disorders caused by or associated with bacterial type IV secretion systems.

  描述了用于治疗或预防由细菌类型IV分泌系统引起或相关的疾病或疾病的化合物、组合物和方法。
• Synthesis of Three-Dimensional Ring Fused Heterocycles by a Selective [4 + 2] Cycloaddition Between Bicyclic Thiazolo 2-Pyridones and Arynes
  作者：Souvik Sarkar、Pardeep Singh、Simon Edin、Ola F. Wendt、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01957

  日期：2024.1.5

  A selective [4 + 2] cycloaddition reaction of thiazolo-2-pyridones with arynes has been demonstrated. The developed protocol allows rapid access to highly functionalized, structurally complex thiazolo-fused bridged isoquinolones in high yields, which are susceptible to further late-stage functionalization.

  噻唑并-2-吡啶酮与芳烃的选择性[4 + 2]环加成反应已被证明。所开发的方案允许以高产率快速获得高度功能化、结构复杂的噻唑稠合桥异喹诺酮，这些化合物容易受到进一步后期功能化的影响。