(3R)-7-chloromethyl-8-cyclopropyl-6-formyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1404105-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-7-chloromethyl-8-cyclopropyl-6-formyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-7-(chloromethyl)-8-cyclopropyl-6-formyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1404105-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 327.788
• InChiKey: RBQMQKAGRKYZJK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-chloromethyl-8-cyclopropyl-6-formyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(4R)-8-cyclopropyl-6,11-dithia-3,11-diaza-tricyclo[7.3.0.0^3,7]dodeca-1(9),7-diene-2,12-dione-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Directed diversity-oriented synthesis. Ring-fused 5- to 10-membered rings from a common peptidomimetic 2-pyridone precursor

  摘要：

  A variety of ring-fused 2-pyridone-based central fragments were prepared using a strategy inspired by diversity-oriented synthesis. The produced compounds are diverse, yet focused, analogs of biologically active peptidomimetic 2-pyridones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.100
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(cyclopropylmethyl)Δ²-1 ,3-thiazoline-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.22h， 生成 (3R)-7-chloromethyl-8-cyclopropyl-6-formyl-5-oxo-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Directed diversity-oriented synthesis. Ring-fused 5- to 10-membered rings from a common peptidomimetic 2-pyridone precursor

  摘要：

  A variety of ring-fused 2-pyridone-based central fragments were prepared using a strategy inspired by diversity-oriented synthesis. The produced compounds are diverse, yet focused, analogs of biologically active peptidomimetic 2-pyridones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.100