2-(p-bromophenyl)-4-(L-threo-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,11-lactone | 81823-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-bromophenyl)-4-(L-threo-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,11-lactone
• 英文别名: 2-(p-bromophenyl)-4-(L-threo-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,1¹-lactone
• CAS: 81823-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 380.198
• InChiKey: QDZOJVOPEDUSTC-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dehydro-L-ascorbic acid 2-phenylhydrazone 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(p-bromophenyl)-4-(L-threo-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,11-lactone
  参考文献：
  名称：

  脱氢-1-抗坏血酸3-肟-2-苯基hydr的研究：转化为取代的三唑

  摘要：

  摘要1-苏--2,3-己二酮-1,4-内酯3-肟2-（苯hydr）（1）得到2-（对-溴苯基）-4-（1-苏-1,2,3-三羟丙基）-1,2,3-三唑-5-羧酸5,1 1-内酯（2），得到二乙酰基和二苯甲酰基衍生物。用液氨，甲胺或二甲胺处理2时，获得了相应的三唑-5-甲酰胺（5-7）。5的高碘酸盐氧化得到2-（对溴苯基）-4-甲酰基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（10），还原时，得到10得到2-（对溴苯基）-4-（羟甲基）-1,2,3-三唑-5-羧酰胺，其单乙酸盐为特征。10与苯肼缩合得到三唑。2的乙酰化得到异亚丙基衍生物。2与HBr-HOAc的反应得到4-（1-苏--2--2-O-乙酰基-3-溴-1,2-二羟丙基）-2-（对-溴苯基）-1,2，3-三唑-5-羧酸5，1 1-内酯。用HBr-HOAc类似地处理1，得到5-O-乙酰基-5-溴-6-脱氧-1-苏--2,3-己二酮--1,4-内酯

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88065-9