dehydro-L-ascorbic acid 2-phenylhydrazone | 28912-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dehydro-L-ascorbic acid 2-phenylhydrazone
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-(phenylhydrazinylidene)oxolane-2,4-dione
• CAS: 28912-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: BFNZLGSKYWIPGN-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydro-L-ascorbic acid 2-phenylhydrazone 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(p-bromophenyl)-4-(L-threo-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-trihydroxypropyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,11-lactone
  参考文献：
  名称：

  脱氢-1-抗坏血酸3-肟-2-苯基hydr的研究：转化为取代的三唑

  摘要：

  摘要1-苏--2,3-己二酮-1,4-内酯3-肟2-（苯hydr）（1）得到2-（对-溴苯基）-4-（1-苏-1,2,3-三羟丙基）-1,2,3-三唑-5-羧酸5,1 1-内酯（2），得到二乙酰基和二苯甲酰基衍生物。用液氨，甲胺或二甲胺处理2时，获得了相应的三唑-5-甲酰胺（5-7）。5的高碘酸盐氧化得到2-（对溴苯基）-4-甲酰基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（10），还原时，得到10得到2-（对溴苯基）-4-（羟甲基）-1,2,3-三唑-5-羧酰胺，其单乙酸盐为特征。10与苯肼缩合得到三唑。2的乙酰化得到异亚丙基衍生物。2与HBr-HOAc的反应得到4-（1-苏--2--2-O-乙酰基-3-溴-1,2-二羟丙基）-2-（对-溴苯基）-1,2，3-三唑-5-羧酸5，1 1-内酯。用HBr-HOAc类似地处理1，得到5-O-乙酰基-5-溴-6-脱氧-1-苏--2,3-己二酮--1,4-内酯

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88065-9
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 dehydro-L-ascorbic acid 2-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Mittag, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 247, p. 34,40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction products and bromodeoxy derivatives of dehydro-l-ascorbic acid 2-phenylhydrazone
  作者：Bernard Gross、Mohamed Ali El Sekily、Sohila Mancy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81064-2

  日期：——
• Ashry, E. S. H. El; Rashed, N.; Mousaad, A., Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 591 - 596
  作者：Ashry, E. S. H. El、Rashed, N.、Mousaad, A.

  DOI：——

  日期：——
• v. Euler; Hasselquist, Arkiv foer Kemi, 1953, vol. 5, p. 193,194
  作者：v. Euler、Hasselquist

  DOI：——

  日期：——
• v. Euler; Hasselquist, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 4, p. 479,481
  作者：v. Euler、Hasselquist

  DOI：——

  日期：——
• Zur Herstellung von „wasserfreier” 1-Dehydroascorbinsäure
  作者：R. Pohloudek-Fabini、W. Fürtig

  DOI：10.1002/ardp.19592920706

  日期：——