6-叠氮基-6-脱氧-D-果糖 | 115827-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-叠氮基-6-脱氧-D-果糖
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-D-arabino-hexulose
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-1,3,4,5-tetra-hydroxy-keto-D-fructose；D-Fructose, 6-azido-6-deoxy-；(3S,4R,5R)-6-azido-1,3,4,5-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 115827-10-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: DHCFCMVDOWDQHL-UYFOZJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 β-6-Azido-6-deoxy-D-fructose 、 α-6-Azido-6-deoxy-D-fructose 、 6-叠氮基-6-脱氧-D-果糖
  参考文献：
  名称：

  使用 Mitsunobu 反应从 d-果糖合成 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  研究了三种不同的 Mitsunobu 反应，用于从d-果糖合成 1-脱氧甘露尻霉素 (1-DMJ) 。最高产率和最实用的合成可以在 10 g 规模上进行，色谱最少。在关键步骤中，N , O -di-Boc-hydroxylamine 与甲基 1,3-isopropylidene-α- d - fructofuranose 在 Mitsunobu 条件下反应生成14。酸性水解得到硝酮15，它通过催化氢解定量还原得到 1-DMJ ( 4 )，从d-果糖总收率为 55% （比较叠氮化物途径为 37%，鼻磺酰途径为 29%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02174

文献信息

• A combined chemical and enzymatic procedure for the synthesis of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxymannojirimycin
  作者：Richard L. Pederson、Mahn-Joo Kim、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80570-5

  日期：——
• US5143831A
  申请人：——

  公开号：US5143831A

  公开（公告）日：1992-09-01
• US5576426A
  申请人：——

  公开号：US5576426A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US6462193B1
  申请人：——

  公开号：US6462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• [EN] HYDROXYAZEPANES AS INHIBITORS OF GLYCOSIDASE AND HIV PROTEASE<br/>[FR] HYDROXYAZEPANES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET DE LA VIH-PROTEASE
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1998037218A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) Hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to glycosidase, with Ki values from moderate to low micromolar range. Benzyl and 3,6-dibenzyl derivatives of hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to HIV protease. These compounds are synthesized either by chemoenzymatic or chemical methodologies.(FR) Les hydroxyazépanes présentent une activité inhibitrice vis-à-vis de la glycosidase, avec des valeurs de micromolarité Ki modérées à faibles. Les dérivés benzyle et 3,6-dibenzyle des hydroxyazépanes présentent une activité inhibitrice vis-à-vis de la VIH-protéase. Ces composés sont synthétisés par des méthodes chimio-enzymatiques ou chimiques.