(2RS,2'S)-4-benzyloxy-2-{[2'-(benzyloxycarbonylamino)-3'-methylbutanoyl]amino}-3-oxobutanoic acid methyl ester | 1140589-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,2'S)-4-benzyloxy-2-{[2'-(benzyloxycarbonylamino)-3'-methylbutanoyl]amino}-3-oxobutanoic acid methyl ester
• CAS: 1140589-49-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: VRHUMQDRPUZNPS-HMTLIYDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,2'S)-4-benzyloxy-2-{[2'-(benzyloxycarbonylamino)-3'-methylbutanoyl]amino}-3-oxobutanoic acid methyl ester 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-(1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropyl)-5-((benzyloxy)methyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  手性三倍和六倍官能化的大环咪唑肽的合成

  摘要：

  从4-氧杂-或4-氮杂取代的2-氨基-3-氧代酯和（S）-缬氨酸开始，在一些合成步骤中制备了手性咪唑二氨基单羧酸以及二氨基二羧酸。侧链保护的咪唑氨基酸的大内酰胺化产生具有各种锚定位点的天然存在的环状肽Westiellamide的相应的18元和24元环类似物。三重功能化支架2b - 4b和六重功能化支架5是用于人工受体和配体的通用中央模块。基于恶唑和氮的三重功能化支架的结构研究提供了通过DFT建模的-甲基咪唑单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-benzyloxy-3-oxobutanoate hydrochloride salt 、 CBZ-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到(2RS,2'S)-4-benzyloxy-2-{[2'-(benzyloxycarbonylamino)-3'-methylbutanoyl]amino}-3-oxobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性三倍和六倍官能化的大环咪唑肽的合成

  摘要：

  从4-氧杂-或4-氮杂取代的2-氨基-3-氧代酯和（S）-缬氨酸开始，在一些合成步骤中制备了手性咪唑二氨基单羧酸以及二氨基二羧酸。侧链保护的咪唑氨基酸的大内酰胺化产生具有各种锚定位点的天然存在的环状肽Westiellamide的相应的18元和24元环类似物。三重功能化支架2b - 4b和六重功能化支架5是用于人工受体和配体的通用中央模块。基于恶唑和氮的三重功能化支架的结构研究提供了通过DFT建模的-甲基咪唑单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.047