ethyl (1S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyryl]-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate | 508204-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyryl]-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,3S,4S,5S,6R)-5,6-dihydroxy-2-[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
• CAS: 508204-99-7
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 448.516
• InChiKey: FHWCNYSUXPEZQV-RPZLJYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  125.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyryl]-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(3S,6S,7S,9aS)-7-Formyl-1-hydroxy-3-isopropyl-4-oxo-octahydro-pyrido[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Diazabicycloalkane Dipeptide Mimics

  摘要：

  报告了一种获得对映体纯的重氮杂双环烷烃的新合成路线。该合成的关键步骤是氮杂双环烯前体的氧化裂解，通过氮杂-Diels-Alder 反应合成对映体纯的氮杂双环烯。我们合成了一系列具有不同氨基酸侧链的二氮杂双环烷，并通过核磁共振分析阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34901
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7S,9S)-8-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undecane-9-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl (1S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutyryl]-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short and Efficient Synthesis of Diazabicycloalkane Dipeptide Mimics

  摘要：

  报告了一种获得对映体纯的重氮杂双环烷烃的新合成路线。该合成的关键步骤是氮杂双环烯前体的氧化裂解，通过氮杂-Diels-Alder 反应合成对映体纯的氮杂双环烯。我们合成了一系列具有不同氨基酸侧链的二氮杂双环烷，并通过核磁共振分析阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34901

文献信息

• Efficient Synthesis of Structurally Diverse Diazabicycloalkanes: Scaffolds for Modular Dipeptide Mimetics with Tunable Backbone Conformations
  作者：Wolfgang Maison、Daniel C. Grohs、Alexander H. G. P. Prenzel

  DOI：10.1002/ejoc.200300700

  日期：2004.4

  be easily converted into a number of dipeptide mimetics with defined and variable stereochemistry and a number of different amino acid side chains. The backbone dihedral angles within these dipeptide mimetics can be tuned by varying the stereochemistry and the ring sizes of the diazabicycloalkane scaffold. The syntheses of conformationally constrained dipeptide analogues in four to five steps are presented

  报道了基于二氮杂双环烷烃支架的新型二肽模拟物的立体选择性合成。该路线从双（羟基化）并在 N 端与第二个氨基酸偶联的对映异构纯氮杂双环烯烃 1 开始。反应序列的关键步骤是氧化裂解所得二肽 5 以得到高度官能化的二氮杂双环烷烃 6，它可以很容易地转化为许多具有确定和可变立体化学和许多不同氨基酸侧链的二肽模拟物。这些二肽模拟物中的骨架二面角可以通过改变二氮杂双环烷烃支架的立体化学和环大小来调整。介绍了四到五个步骤中构象受限二肽类似物的合成。随着二肽模拟物 19a-c 的合成，引入了用于将二氮杂双环烷烃与其他功能性分子（如标记物或固相）缀合的合适的接头部分，使这些化合物成为模块化二肽模拟物，可能会在组合化学中用作模块化配体或固相附着支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)