tert-butyl α-bromodimethylphosphonoacetate | 393795-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl α-bromodimethylphosphonoacetate
• 英文别名: α-bromo-t-butyldimethylphosphonoacetate；tert-butyl bromo(dimethylphosphoryl)acetate；tert-butyl 2-bromo-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 393795-24-9
• 化学式: C₈H₁₆BrO₅P
• 分子量: 303.09
• InChiKey: DXVIREGDDPDJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl α-bromodimethylphosphonoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-bromo-tert-butyldimethylphosphonoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  FR182877 的对映选择性合成提供了其结构的化学合理化并提供了其直接前体的数克数量

  摘要：

  描述了以有效的对映选择性合成有效的微管稳定剂 FR182877 的策略的演变。在这种复杂天然产物的拟议生物发生的指导下，出现了一种解决方案，该解决方案涉及第一个报道的双跨环 Diels-Alder 反应实例，以形成其六环结构的关键元素。这种关键的转变从 19 元大环戊烯创建了一个复杂的五环，以完全非对映控制的方式形成了七个新的立体中心。该方法的效率最终能够制备数克数量的 FR182877 直接前体，以便在需要时转化为相对不稳定的天然产物。应变的反应性，

  DOI：

  10.1021/ja021472b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl α,α-dibromodimethylphosphonoacetate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl α-bromodimethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  FR182877 的对映选择性合成提供了其结构的化学合理化并提供了其直接前体的数克数量

  摘要：

  描述了以有效的对映选择性合成有效的微管稳定剂 FR182877 的策略的演变。在这种复杂天然产物的拟议生物发生的指导下，出现了一种解决方案，该解决方案涉及第一个报道的双跨环 Diels-Alder 反应实例，以形成其六环结构的关键元素。这种关键的转变从 19 元大环戊烯创建了一个复杂的五环，以完全非对映控制的方式形成了七个新的立体中心。该方法的效率最终能够制备数克数量的 FR182877 直接前体，以便在需要时转化为相对不稳定的天然产物。应变的反应性，

  DOI：

  10.1021/ja021472b

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of α-Cyclopropylphosphonates through a Domino Michael Addition/Intramolecular Alkylation Reaction
  作者：Ana Maria Faísca Phillips、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301207

  日期：2014.1

  An organocatalytic domino reaction consisting of Michael addition/intramolecular alkylation between α,β-unsaturated aldehydes and bromophosphonoacetates was developed. Highly functionalised cyclopropylphosphonates containing three chiral centres, one of them quaternary, were obtained with good diastereoselectivities of up to 83:17 and very high enantioselectivities of up to 99 %.

  开发了由 α,β-不饱和醛和溴膦酰基乙酸酯之间的迈克尔加成/分子内烷基化组成的有机催化多米诺反应。获得了包含三个手性中心（其中一个是季铵盐）的高度官能化环丙基膦酸酯，其非对映选择性高达 83:17，对映选择性高达 99%。
• Intramolecular Allenolate Acylations in Studies toward a Synthesis of FR182877
  作者：Christopher D. Vanderwal、David A. Vosburg、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol016994v

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]During our efforts to synthesize the cytotoxic natural product FR182877, we discovered intramolecular reductive acylations that offer a stereocontrolled alternative to the classical Knoevenagel condensation for the formation of alpha -alkylidene beta -keto-delta -lactones. Other progress toward a synthesis of FR182877 includes a pi -allyl Stille coupling and a bromo Horner-Wadsworth-Emmons reaction that forms a 12-membered ring. Structural relationships among FR182877, hexacyclinic acid, macquarimicin A, and cochleamycin A are also discussed.