[(1S,5R)-2,2-Dimethyl-3-oxo-5-(2-oxo-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid | 82463-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,5R)-2,2-Dimethyl-3-oxo-5-(2-oxo-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid
• CAS: 82463-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: GAAMSYDGSCIUJL-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(1S,5R)-2,2-Dimethyl-3-oxo-5-(2-oxo-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到cis-carbomethoxymethyl-2,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of zizaane sesquiterpenes: (−)-khusimone, (+)-zizanoic acid, and (−)-epizizanoic acid

  摘要：

  直接给您结果：在十六、十九和二十个步骤中，从(-)-l-10-藜麻酸铵盐中合成了酮麦冬烯家族的三种倍半萜化合物，分别为苦木醇（1）、表酮麦冬酸（3）和麦冬酸（2）。

  DOI：

  10.1139/v82-161
• 作为产物：
  描述：

  10,10-dimethyl-4-oxatricyclo<5.3.1.05,8>decane-3,9-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到[(1S,5R)-2,2-Dimethyl-3-oxo-5-(2-oxo-ethyl)-cyclohexyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of zizaane sesquiterpenes: (−)-khusimone, (+)-zizanoic acid, and (−)-epizizanoic acid

  摘要：

  直接给您结果：在十六、十九和二十个步骤中，从(-)-l-10-藜麻酸铵盐中合成了酮麦冬烯家族的三种倍半萜化合物，分别为苦木醇（1）、表酮麦冬酸（3）和麦冬酸（2）。

  DOI：

  10.1139/v82-161