N-naphthalen-2-ylmethyleneglycine ethyl ester | 1127389-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-naphthalen-2-ylmethyleneglycine ethyl ester
• 英文别名: N-naphthalene-2-ylmethyleneglycine ethyl ester；Ethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)acetate
• CAS: 1127389-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: RVRPKUFVSXGEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-naphthalen-2-ylmethyleneglycine ethyl ester 、 phthalazinium-2-dicyanomethanide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4,4-dicyano-3-(naphthalen-2-yl)-2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]phthalazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的两个不同的1,3-偶极，邻苯二甲腈二氰胺和氨基甲酸酯衍生的甲亚胺叶立德之间的高对映选择性[3 + 3]环加成反应。

  摘要：

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol503169d
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 2-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-naphthalen-2-ylmethyleneglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化[3 + 3]偶氮甲Y盐与偶氮甲碱亚胺的环加成反应

  摘要：

  偶极子越多，越好：在手性二茂铁基膦-铜催化剂的存在下，亚胺1与亚甲基亚胺2的不对称[3 + 3]环加成反应产生了高度官能化的杂环产物3，并具有出色的对映异构体和对映体。非对映选择性（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。1,3-偶极反应伙伴可以很容易地由醛制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201307317

文献信息

• Silver(I)–Ferrophox Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclopentenedione: Synthesis of Highly Substituted Bicyclic Pyrrolidines
  作者：Tapas Das、Prasenjit Saha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02582

  日期：2015.10.16

  A highly enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopentene-1,3-dione via [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide using a silver(I)–ferrophox complex has been demonstrated. The method has been utilized in the synthesis of highly functionalized enantioenriched 5,5-fused bicyclic pyrrolidine derivatives under mild reaction conditions.

  已证明使用银（I）-铁氧磷络合物通过偶氮甲碱叶立德的[3 + 2]环加成反应，对前手性环戊烯-1,3-二酮进行高度对映选择性脱对称。该方法已用于在温和的反应条件下合成高度官能化的对映体富集的5,5-稠合的双环吡咯烷衍生物。
• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• Enantioselective Copper-Catalyzed [3+3] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Azomethine Imines
  作者：Hongchao Guo、Honglei Liu、Fu-Lin Zhu、Risong Na、Hui Jiang、Yang Wu、Lei Zhang、Zhen Li、Hao Yu、Bo Wang、Yumei Xiao、Xiang-Ping Hu、Min Wang

  DOI：10.1002/anie.201307317

  日期：2013.11.25

  The more dipoles, the merrier: An asymmetric [3+3] cycloaddition of azomethine ylides derived from imines 1 with azomethine imines 2 in the presence of a chiral ferrocenylphosphine–copper catalyst afforded highly functionalized heterocyclic products 3 in high yield with excellent enantio‐ and diastereoselectivity (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene). The 1,3‐dipolar reaction partners

  偶极子越多，越好：在手性二茂铁基膦-铜催化剂的存在下，亚胺1与亚甲基亚胺2的不对称[3 + 3]环加成反应产生了高度官能化的杂环产物3，并具有出色的对映异构体和对映体。非对映选择性（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。1,3-偶极反应伙伴可以很容易地由醛制备。
• Highly fluorescent 1,2-dihydropyrimido[1,6-α]indole: an efficient metal free synthesis and photophysical study
  作者：Tapas Das、Anirban Kayet、Ruchika Mishra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c6cc05378e

  日期：——

  A metal free route to highly fluorescent 1,2-dihydropyrimido[1,6-[small alpha]]indole derivatives has been developed via base catalyzed aldol followed by Mannich reaction of indole-2-carboxaldehyde with azomethine ylides at room temperature. This transformation...

  通过碱催化的醇醛，然后在室温下吲哚-2-羧醛与偶氮甲亚胺的曼尼希反应，已经开发出了无金属的高荧光1,2-二氢嘧啶基[1,6- [小α]]吲哚衍生物的途径。这种转变...
• (<i>R</i>)-DM-SEGPHOS–Ag(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrrolidines and Pyrrolizidines via (1,3)- and Double (1,3)-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Sumit K. Ray、Rayhan G. Biswas、Arun Suneja、Milon M. Sadhu、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03185

  日期：2018.2.16

  diastereo- and enantioselective route to access a wide range of highly substituted pyrrolidine and pyrrolizidine derivatives has been described via (1,3)- and double (1,3)-dipolar cycloaddition reactions catalyzed by the (R)-DM-SEGPHOS–Ag(I) complex. The reactions proceed smoothly at ambient temperature, affording a variety of pyrrolidines and pyrrolizidines in high yields (up to 93%) with up to 99:1 dr and

  通过（R）-DM-SEGPHOS催化的（1,3）-和双（1,3）-偶极环加成反应，已经描述了一种有效的非对映和对映选择性途径，可用于广泛的高度取代的吡咯烷和吡咯烷并烷衍生物。–Ag（I）络合物。反应在环境温度下平稳进行，以高收率（高达93％）和高达99：1 dr的反应提供了各种吡咯烷和吡咯烷核苷，并且没有任何添加剂就具有出色的对映选择性（高达98％ee）。新合成的吡咯烷和吡咯烷衍生物分别包含四个和七个连续的立体异构中心。此外，已通过将对映体富集的产品转化为各种合成有用的高级中间体来证明其合成效用。