cocosamide A | 1276072-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cocosamide A
• 英文别名: 1,6-anhydro[Dhoea-Val-N-Me-Phe(1)-Pro-N-Me-Phe(2)-Gly], Dhoea: 2,2-dimethyl-3-hydroxy-7-octenoic acid residue；(3S,6S,10S,16S,19S)-3,16-dibenzyl-4,9,9,17-tetramethyl-10-pent-4-enyl-6-propan-2-yl-11-oxa-1,4,7,14,17-pentazabicyclo[17.3.0]docosane-2,5,8,12,15,18-hexone
• CAS: 1276072-29-7
• 化学式: C₄₂H₅₇N₅O₇
• 分子量: 743.944
• InChiKey: DYRQQWGTDVBUND-NRYNYGQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cocosamide A 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 L-缬氨酸 、 N-甲基-L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自关岛 Cocos Lagoon 的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的 Malyngamide 3 和 Cocosamides A 和 B

  摘要：

  Malyngamide 3 ( 1 ) 和椰油酰胺 A ( 2 ) 和 B ( 3 ) 是从来自关岛 Cocos Lagoon的Lyngbya majuscula集合的亲脂性提取物中分离出来的。化合物的平面结构1 - 3通过光谱方法测定。的绝对构型1是由改性Mosher氏方法，NOESY数据，并比较lyngbic酸（测定4）。2和3的绝对构型通过对映选择性 HPLC 分析确定，并与密切相关的化合物 Pitipiptolide A ( 5 ) 进行比较。化合物1 -3显示对MCF7乳腺癌和HT-29结肠癌细胞的弱细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np1008015

文献信息

• Malyngamide 3 and Cocosamides A and B from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i> from Cocos Lagoon, Guam
  作者：Sarath P. Gunasekera、Chivas S. Owle、Rana Montaser、Hendrik Luesch、Valerie J. Paul

  DOI：10.1021/np1008015

  日期：2011.4.25

  Malyngamide 3 (1) and cocosamides A (2) and B (3) were isolated from the lipophilic extract of a collection of Lyngbya majuscula from Cocos Lagoon, Guam. The planar structures of compounds 1−3 were determined by spectroscopic methods. The absolute configuration of 1 was determined by modified Mosher’s method, NOESY data, and comparison with lyngbic acid (4). The absolute configurations of 2 and 3 were

  Malyngamide 3 ( 1 ) 和椰油酰胺 A ( 2 ) 和 B ( 3 ) 是从来自关岛 Cocos Lagoon的Lyngbya majuscula集合的亲脂性提取物中分离出来的。化合物的平面结构1 - 3通过光谱方法测定。的绝对构型1是由改性Mosher氏方法，NOESY数据，并比较lyngbic酸（测定4）。2和3的绝对构型通过对映选择性 HPLC 分析确定，并与密切相关的化合物 Pitipiptolide A ( 5 ) 进行比较。化合物1 -3显示对MCF7乳腺癌和HT-29结肠癌细胞的弱细胞毒性。