3-(1-naphthyl)perylene | 117921-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)perylene
• 英文别名: 3-[1]naphthyl-perylene；3-[1]Naphthyl-perylen；3-Naphthalen-1-ylperylene
• CAS: 117921-90-1
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: QOXNQUVMJVMWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)perylene 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到benzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of terrylene and its isomer benzoindenoperylene

  摘要：

  3-(1-Naphthyl)perylene 是通过 3-bromoperylene 和 1-naphthaleneboronic acid 的钯催化交叉偶联反应合成的。3-(1-naphthyl)perylene 的氧化环脱氢反应可选择性地得到三芳基或其异构体苯并[4,5]茚并[1,2,3-cd]perylene。与文献方法相比，作为单分子光谱重要荧光团的三芳基的产率显著提高。苯并茚并苝的最大吸收波长为 508 纳米，与三芳基相比不显示荧光。

  DOI：

  10.1039/b516264e
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(1-naphthyl)perylene
  参考文献：
  名称：

  Methylterrylene isomers

  摘要：

  2-Methyl and 3-methylterrylenes have been obtained by Suzuki coupling of 3-bromoperylene and corresponding methylnaphthylboronic acids or esters, giving methylnaphthylperylene isomers, followed by Scholl cyclodehydrogenation; the latter reaction gave also the other cyclodehydrogenation isomers 10(respectively, 9-) methylbenzo[4,5]indeno[1,2,3-cd]perylene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.033

文献信息

• Buchta et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 228,239
  作者：Buchta et al.

  DOI：——

  日期：——