Ethyl 2-(3,4-dihydro-1-phenanthryl)propionate | 112467-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(3,4-dihydro-1-phenanthryl)propionate
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-[1]phenanthryl)-propionic acid ethyl ester；2-(3,4-Dihydro-[1]phenanthryl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 2-(3,4-dihydrophenanthren-1-yl)propanoate
• CAS: 112467-97-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VIDYAXPIANVEOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3,4-dihydro-1-phenanthryl)propionate 在 sulfur 作用下， 反应 0.67h， 以73%的产率得到ethyl 2-(phenanthren-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸 I：1-菲基衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  3.4 - 二氢 - 1 (2H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 1 - 菲基乙酸 (1) 和 2- (1-菲基）丙酸（2）酸，其镇痛和抗炎特性被测量并发现与芬布芬相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700018
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-萘)-4-侧氧丁酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 碘 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Ethyl 2-(3,4-dihydro-1-phenanthryl)propionate
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸 I：1-菲基衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  3.4 - 二氢 - 1 (2H) -菲酮 (5) 和 α - 溴乙酸乙酯或丙酸乙酯之间的重新格式化反应产生几种不饱和酯，在芳构化和皂化后，产生 1 - 菲基乙酸 (1) 和 2- (1-菲基）丙酸（2）酸，其镇痛和抗炎特性被测量并发现与芬布芬相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700018

文献信息

• Regioselectively Nucleus and/or Side-Chain Fluorinated 2-(Phenanthryl)propionic Acids by an Effective Combination of Radical and Organometallic Chemistry
  作者：Giacomo Ricci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1021/jo048294k

  日期：2005.1.1

  Regioselectively nucleus and/or side-chain fluorinated 2-(phenanthr-1-yl)- and 2-(phenanthr-2-yl)-propionic acids 1-5 were prepared using phenanthren-1(2H)-ones 6a-c as key intermediates. Thus. ethyl 2-(fluorophenanthryl)propionates 11 were obtained in good yields by Reformatsky reaction of 6a-c with ethyl 2-bromopropionate followed by dehydratation and DDQ-promoted aromatization of the resulting beta-hydroxyesters. Side-chain alkyl 2-hydroxy-2-(phenanthr-1-yl)propionates 14 were obtained by bromine/lithium permutation of dihydrophenanthryl bromides 12a-c with butyllithium followed by quenching of the lithiated intermediates with methyl pyruvate or ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate and subsequent DDQ-promoted aromatization. The alkyl 2-hydroxy-2-(phenanthr-1-yl)propionates 25 were prepared by reacting 8-bromo-1,3-difluorophenanthrene 24 with butyllithium for 10 seconds at -110degreesC and subsequent addition of the suitable pyruvate to the lithiated intermediates. Alkyl 2-hydroxy-2-(phenanthr-2-yl)propionates 26 and 29 were suitably obtained by site-selective metalation of 1,3-difluorophenanthrene 28 and the bromophenanthrene 24: respectively, with LDA followed by quenching of the metalated intermediates with the Suitable alkyl pyruvate. Fluorination of the above alpha-hydroxypropionates with DAST, followed by the alkaline hydrolysis, allowed the expected 2-(phenanthryl)propionic acids 1-5 to be obtained in satisfactory overall yields.
• Hoch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 264,270
  作者：Hoch

  DOI：——

  日期：——
• EIRIN, ANA;FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CA+, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 11, 1110-1118
  作者：EIRIN, ANA、FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CA+

  DOI：——

  日期：——