Tetradecadiene-4,5 oate de methyle | 60705-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tetradecadiene-4,5 oate de methyle
• 英文别名: methyl tetradeca-4,5-dienoate；Methyl-tetradeca-4,5-dienoat
• CAS: 60705-53-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: SUMGVLVLCJUELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecadiene-4,5 oate de methyle 生成 (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. 4. A synthesis of (.+-.)-methyl n-tetradeca-trans-2,4,5-trienoate, an allenic ester produced by the male dried bean beetle Acanthoscelides obtectus (Say)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a043
• 作为产物：
  描述：

  trideca-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Tetradecadiene-4,5 oate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. 4. A synthesis of (.+-.)-methyl n-tetradeca-trans-2,4,5-trienoate, an allenic ester produced by the male dried bean beetle Acanthoscelides obtectus (Say)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a043

文献信息

• A convenient synthesis of allenes by the reaction of propargyl alcohols with grignard reagents using 1-chloro-2-methyl-n,n-tetramethylenepropenylamine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Toshio Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80052-0

  日期：——

  enylamine was found to be an efficient condensation reagent for the regioselective coupling reaction of propargyl alcohols with Grignard reagents to give allenes in good yields with high chemo- and enantioselectivities. The utility of the reaction was demonstrated in the stereocontrolled synthesis of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone of the male dried bean beetle.

  发现1-氯-2-甲基-N，N-四亚甲基丙烯胺是炔丙醇与格氏试剂的区域选择性偶联反应的有效缩合试剂，以高收率得到具有高化学和对映选择性的丙二烯。该反应的效用在雄性豆甲虫的信息素（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯的立体控制合成中得到了证明。
• Palladium-catalyzed reduction of propargylic acetates with SmI2. A mild and convenient method for the preparation of allenes
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85178-3

  日期：1986.1

  A highly regioselective reduction of propargylic acetates has been attained by using SmI2 and catalytic Pd(0) in the presence of 2,4-dimethyl-3-pentanol affording various types of allenes in high yields.

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。
• Organopalladiques issus des esters d'alcools α-alleniques : reactions avec les anions delocalises
  作者：Dariouche Djahanbini、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81635-5

  日期：1987.1
• Low-molecular-mass bioregulators. II. Synthesis of methyl (�)-tetradeca-2E,4,5-trienoate ? The sex pheromone ofAcanthoscelides obtectus
  作者：G. G. Melikyan、V. M. Mkrtchyan、K. A. Atanesyan、G. Kh. Azaryan、Sh. O. Badanyan

  DOI：10.1007/bf00605208

  日期：——
• MELIKYAN, G. G.;MKRTCHYAN, V. M.;ATANESYAN, K. A.;AZARYAN, G. X.;BADANYAN+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 96-102
  作者：MELIKYAN, G. G.、MKRTCHYAN, V. M.、ATANESYAN, K. A.、AZARYAN, G. X.、BADANYAN+

  DOI：——

  日期：——