4-(Azidomethyl)-2-methylisoquinolin-1-one | 201804-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(Azidomethyl)-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 201804-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: OFOLPTNGQQLMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 4-(Azidomethyl)-2-methylisoquinolin-1-one 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-Methyl-4-(triazol-1-ylmethyl)isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物捕获-1,3-偶极环加成反应一锅顺序和级联形成三唑

  摘要：

  级联和顺序过程的发展，包括由钯/芳烃/芳基/杂芳基/乙烯基卤化物，丙二烯和叠氮化钠形成的烯丙基叠氮化物，通过钯催化的阴离子捕获，以及环化-阴离子捕获，然后进行1,3-偶极环加成反应各种新型三唑的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00737-2
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4-(Azidomethyl)-2-methylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物捕获-1,3-偶极环加成反应一锅顺序和级联形成三唑

  摘要：

  级联和顺序过程的发展，包括由钯/芳烃/芳基/杂芳基/乙烯基卤化物，丙二烯和叠氮化钠形成的烯丙基叠氮化物，通过钯催化的阴离子捕获，以及环化-阴离子捕获，然后进行1,3-偶极环加成反应各种新型三唑的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00737-2

文献信息

• Cascade and sequential palladium catalysed cyclisation-azide capture-1,3-dipolar cycloaddition route to complex triazoles
  作者：Mihaly Gardiner、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Nigel Vicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10541-x

  日期：1998.1

  Palladium catalysed processes involving sequential cyclisation of aryl iodides onto proximate allenes with capture by NaN3 (and NaO2SPh) followed by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction utilizing DMAD, methyl propiolate and norbornadiene are described. When utilising the latter, the sequence can be carried out as a one-pot protocol which terminates with a retro Diels-Alder reaction.

  描述了钯催化的方法，该方法包括将芳基碘依次环化到最接近的丙二烯上，并被NaN 3（和NaO 2 SPh）捕获，然后利用DMAD，丙酸甲酯和降冰片二烯进行1,3-偶极环加成反应。当使用后者时，该序列可以作为一锅法进行，该一锅法以逆狄尔斯-阿尔德反应终止。