9H-芴-9-基甲基[(2S)-1-氯-4-(甲硫基)-1-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯 | 103321-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 9H-芴-9-基甲基[(2S)-1-氯-4-(甲硫基)-1-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯
• 英文名称: Fmoc-L-Met-CO-Cl
• 英文别名: Fmoc-methioninechloride；Fmoc-L-methionyl chloride；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chloro-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 103321-54-6
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 389.903
• InChiKey: XPJHGGWNGRWSPZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-基甲基[(2S)-1-氯-4-(甲硫基)-1-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 TBAF(tBuOH)4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 氨甲酸,[(1S)-1-(氟羰基)-3-(甲硫基)丙基]-,9H-芴-9-基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  使用 Cl3CCN、Ph3P 和 TBAF(t-BuOH)4 制备酰基氟和磺酰氟的便捷一锅法

  摘要：

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259051
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-芴-9-基甲基[(2S)-1-氯-4-(甲硫基)-1-氧代-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的简便的一锅制备Fmoc氨基酸的五氟苯基（Pfp）和3,4-二氢-4-氧代1,2,3-苯并三嗪-3-基（Dhbt）酯。

  摘要：

  对于N五氟苯基和3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯的制备的新的一锅程序α -9-芴氨基酸不带有侧链保护基团是描述。该方法无需使用高度致敏的DCC，即可以高收率和纯度获得所需的活化酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80788-8

文献信息

• One-pot synthesis of Weinreb amides employing 3,3-dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPI-Cl) as a chlorinating agent
  作者：Shekharappa M、Roopesh Kumar L、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1531295

  日期：2019.3.19

  Abstract The synthesis of Nα-protected amino alkyl Weinreb amides starting from the corresponding α-amino acids as well as carboxylic acids has been delineated through the in situ generation of acid chlorides using CPI-Cl as a chlorinating agent. The protocol is simple; the reaction conditions employed were mild, and compatible with all the three commonly used urethane protecting groups namely, Boc

  摘要 通过使用 CPI-Cl 作为氯化剂原位生成酰氯，从相应的 α-氨基酸和羧酸开始合成 Nα-保护的氨基烷基 Weinreb 酰胺。协议很简单；所采用的反应条件温和，并与所有三种常用的氨基甲酸酯保护基团兼容，即 Boc、Cbz 和 Fmoc 基团。得到的 Weinreb 酰胺作为光学纯产品以良好的产率获得。图形概要
• Eco-Friendly Synthesis of Peptides Using Fmoc-Amino Acid Chlorides as Coupling Agent Under Biphasic Condition
  作者：Santosh Y. Khatavi、Kamanna Kantharaju

  DOI：10.2174/0929866527666201119161116

  日期：2021.6.25

  Fmoc-amino acid chloride gave final product dipeptide ester in good to excellent yields. The protocol occurs with complete stereo chemical integrity of the configuration of substrates. Here, we revisited Schotten-Baumann condition, instead of using inorganic base. Objective: To develop green protocol for the synthesis of peptide bond using Fmoc-amino acid chloride with amino acid esters salt. Methods: The

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且
• 一种蛋氨酸衍生物缓蚀剂的制备方法
  申请人：西南石油大学

  公开号：CN105622471B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明公开了一种蛋氨酸衍生物缓蚀剂的制备方法，合成Fmoc‑蛋氨酸；将蛋氨酸和Fmoc‑OSu加入DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)溶剂中反应，随后加入NaHCO3除去溶剂和残余的胺类化合物，得到产物产率到78％；合成Fmoc‑蛋氨酸酰氯；将Fmoc‑蛋氨酸加入25ml CH2Cl2中，回流反应4h；合成Fmoc‑蛋氨酸酰胺；酰氯化反应后，直接加入等物质的量的十八胺 溶液中，得到黄色固体，利用层析柱分离法纯化产物，洗脱液用二氯甲烷及甲醇，二氯甲烷及甲醇的体积比为20：1。该蛋氨酸衍生物缓蚀剂的制备方法通过酰胺化方法在蛋氨酸分子上接入Fmoc‑保护基团，含π电子的苯环形成的吸附位点，增加缓蚀剂分子的吸附性；在蛋氨酸分子上接入疏水长链阻挡水分子的进攻，使其在钢铁表面形成保护膜从而达到缓蚀目的。
• (Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides. Synthesis, characterization, and application to the rapid synthesis of short peptide segments
  作者：Louis A. Carpino、Beri J. Cohen、Kenton E. Stephens、S. Yahya Sadat-Aalaee、Jien Heh Tien、Denton C. Langridge

  DOI：10.1021/jo00369a042

  日期：1986.9
• Gopi, H. N.; Babu, V. V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 394 - 396
  作者：Gopi, H. N.、Babu, V. V. Suresh

  DOI：——

  日期：——