9H-芴-9-基甲基[(2R)-1-氯-1-氧代-3-苯基-2-丙基]氨基甲酸酯 | 103321-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 9H-芴-9-基甲基[(2R)-1-氯-1-氧代-3-苯基-2-丙基]氨基甲酸酯
• 中文别名: FMOC-D-苯丙酰氯
• 英文名称: Fmoc-D-Phe-Cl
• 英文别名: (R)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl (1-chloro-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-chloro-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 103321-58-0
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₃
• 分子量: 405.881
• InChiKey: LRAXUKFFZHLNMX-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-基甲基[(2R)-1-氯-1-氧代-3-苯基-2-丙基]氨基甲酸酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 verrucine A
  参考文献：
  名称：

  Total Solid Phase Syntheses of the Quinazoline Alkaloids:  Verrucines A and B and Anacine

  摘要：

  The first total syntheses of verrucines A and B and anacine (revised structure) were accomplished on Sasrin resin. This work confirmed the structure of verrucine A and unambiguously showed verrucine B to be a derivative of D-phenylalanine and L-glutamine, The study also proved that anacine and its epimer are quinazoline alkaloids, not benzodiazepines as originally proposed. 1-Hydroxyverrucine B, derived from air oxidization of verrucine B, was also isolated and characterized.

  DOI：

  10.1021/np010342y
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-芴-9-基甲基[(2R)-1-氯-1-氧代-3-苯基-2-丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 (CPI-Cl) 作为氯化剂一锅法合成 Weinreb 酰胺

  摘要：

  摘要 通过使用 CPI-Cl 作为氯化剂原位生成酰氯，从相应的 α-氨基酸和羧酸开始合成 Nα-保护的氨基烷基 Weinreb 酰胺。协议很简单；所采用的反应条件温和，并与所有三种常用的氨基甲酸酯保护基团兼容，即 Boc、Cbz 和 Fmoc 基团。得到的 Weinreb 酰胺作为光学纯产品以良好的产率获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1531295

文献信息

• Eco-Friendly Synthesis of Peptides Using Fmoc-Amino Acid Chlorides as Coupling Agent Under Biphasic Condition
  作者：Santosh Y. Khatavi、Kamanna Kantharaju

  DOI：10.2174/0929866527666201119161116

  日期：2021.6.25

  Fmoc-amino acid chloride gave final product dipeptide ester in good to excellent yields. The protocol occurs with complete stereo chemical integrity of the configuration of substrates. Here, we revisited Schotten-Baumann condition, instead of using inorganic base. Objective: To develop green protocol for the synthesis of peptide bond using Fmoc-amino acid chloride with amino acid esters salt. Methods: The

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且
• [EN] PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2019084628A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  There is provided a range of novel compounds. These novel compounds may demonstrate a broad spectrum antibacterial and antifungal activity. These compounds may be active against the emerging polymyxin resistant bacteria. These compounds may also be useful when used in conjunction with other pharmaceutically active agents.

  提供了一系列新化合物。这些新化合物可能表现出广谱抗菌和抗真菌活性。这些化合物可能对新出现的多粘菌素耐药细菌具有活性。这些化合物在与其他药用活性剂一起使用时也可能很有用。
• Two-step one-pot synthesis of dihydropyrazinones as Xaa-Ser dipeptide isosteres through morpholine acetal rearrangement
  作者：Elena Lenci、Riccardo Innocenti、Gloria Menchi、Cristina Faggi、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1039/c5ob00783f

  日期：——

  The synthesis of the uncommon dihydropyrazinone ring was accomplished by a two-step one pot process taking advantage of the ring rearrangement of N-acylated morpholine acetal derived from serine under acidic treatment in the presence of 2,6-lutidine. The mechanism involves an N-acyl iminium intermediate resulting from morpholine acetal ring opening, which occurs after a nucleophilic attack of the amino

  罕见的二氢吡嗪酮环的合成是通过两步一锅法，利用在2,6-二甲基吡啶存在下在酸性条件下衍生自丝氨酸的N-酰化吗啉缩醛的环重排来完成的。该机制包括一个ñ从吗啉缩醛环开口，其中氨基酸的氮原子与所述羰基缩醛原子的亲核攻击后发生酰基亚胺中间由此而来。对二氢吡嗪酮的X射线衍射分析（可被用作受约束的Xaa-Ser二肽等排物）显示出平面组装和内部侧链相对于环状分子支架的轴向方向。
• Design of a new peptidomimetic agonist for the melanocortin receptors based on the solution structure of the peptide ligand, Ac-Nle-cyclo[Asp-Pro-dPhe-Arg-Trp-Lys]-NH2
  作者：Christopher Fotsch、Duncan M Smith、Jeffrey A Adams、Janet Cheetham、Michael Croghan、Elizabeth M Doherty、Clarence Hale、Mark A Jarosinski、Michael G Kelly、Mark H Norman、Nuria A Tamayo、Ning Xi、James W Baumgartner

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00412-8

  日期：2003.7

  The solution structure of a potent melanocortin receptor agonist, Ac-Nle-cyclo[Asp-Pro-DPhe-Arg-Trp-Lys]-NH(2) (1) was calculated using distance restraints determined from 1H NMR spectroscopy. Eight of the lowest energy conformations from this study were used to identify non-peptide cores that mimic the spatial arrangement of the critical tripeptide region, DPhe-Arg-Trp, found in 1. From these studies

  使用从1H NMR光谱确定的距离限制来计算有效的黑皮质素受体激动剂Ac-Nle-环[Asp-Pro-DPhe-Arg-Trp-Lys] -NH（2）（1）的溶液结构。使用这项研究中最低的八个能量构象，来鉴定出模拟1中发现的关键三肽区DPhe-Arg-Trp的空间排列的非肽核。从这些研究中，化合物2a包含顺式-环己基核心，被确定为黑皮质素4受体（MC4R）的功能激动剂，IC（50）和EC（50）低于10 nM。在结合试验中，化合物2a的选择性也分别比MC3R和MC1R高36倍和7倍。环己烷立体化学的细微变化和官能团的去除导致对MC受体的亲和力较低的类似物。
• (Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides. Synthesis, characterization, and application to the rapid synthesis of short peptide segments
  作者：Louis A. Carpino、Beri J. Cohen、Kenton E. Stephens、S. Yahya Sadat-Aalaee、Jien Heh Tien、Denton C. Langridge

  DOI：10.1021/jo00369a042

  日期：1986.9