2-(bromomethyl)-5-methoxy-4H-pyran-4-one | 89677-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-methoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Brommethyl-5-methoxy-4H-pyran-4-on；2-bromomethyl-5-methoxy-pyran-4-one；2-(Bromomethyl)-5-methoxypyran-4-one
• CAS: 89677-60-1
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: DNBYPQKTLKBLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-methoxy-4H-pyran-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (E)-5-methoxy-2-styryl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4-吡喃酮类化合物作为抗肝癌细胞强生长抑制剂的合成

  摘要：

  本研究合成了一系列（E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4 H-吡喃-4-酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，并对其进行了评估对癌细胞的生长抑制抑制。检查了八种癌细胞系的生长抑制研究，结果表明SKHep细胞对受试化合物具有显着的构效关系。其中，6f对具有GI 50的SKHep，A549，AGS和H460细胞系表现出最强的活性 值分别为0.17、8.3、3.6和8.0μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.1663
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-5-甲氧基-4H-吡喃-4-酮 在 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(bromomethyl)-5-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4-吡喃酮类化合物作为抗肝癌细胞强生长抑制剂的合成

  摘要：

  本研究合成了一系列（E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4 H-吡喃-4-酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，并对其进行了评估对癌细胞的生长抑制抑制。检查了八种癌细胞系的生长抑制研究，结果表明SKHep细胞对受试化合物具有显着的构效关系。其中，6f对具有GI 50的SKHep，A549，AGS和H460细胞系表现出最强的活性 值分别为0.17、8.3、3.6和8.0μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.1663