1-环庚基-4-甲氧基苯 | 16235-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-环庚基-4-甲氧基苯
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)cycloheptane
• CAS: 16235-49-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WEXBCIAKNJEPAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环庚基-4-甲氧基苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-环庚基苯酚
  参考文献：
  名称：

  多元酚的托基化及其产物的脱氢

  摘要：

  已经进行了愈创木酚、儿茶酚、间苯二酚、对苯二酚、2,6-二甲氧基苯酚、连苯三酚和间苯三酚等多元酚的转酰化反应。这些多元酚与乙基托醚或托鎓离子具有很强的反应性，并产生单、二或有时三托基衍生物。tropylpolyhydric phenolmethyl ethers 的脱氢得到稳定的aryltropilium 离子。甲氧基苯基托酮和甲氧基苯基托酚酮也以良好的产率从 4-甲氧基苯基托鎓离子开始合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1462
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环庚烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-环庚基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  58.芳核的烷基化。第九部分 环戊基化和环庚基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000373

文献信息

• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Iron-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions between Alkyl Halides and Unactivated Arylboronic Esters
  作者：Michael P. Crockett、Chet C. Tyrol、Alexander S. Wong、Bo Li、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02184

  日期：2018.9.7

  An iron-catalyzed cross-coupling reaction between alkyl halides and arylboronic esters was developed that does not involve activation of the boronic ester with alkyllithium reagents nor requires magnesium additives. A combination of experimental and theoretical investigations revealed that lithium amide bases coupled with iron complexes containing deprotonated cyanobis(oxazoline) ligands were best

  已开发出烷基卤化物与芳基硼酸酯之间铁催化的交叉偶联反应，该反应不涉及用烷基锂试剂活化硼酸酯，也不需要镁添加剂。实验和理论研究的组合表明，酰胺基锂与含去质子化的氰基双（恶唑啉）配体的铁配合物结合，在催化交叉偶联反应中最能获得高产率（最高89％）。机械研究暗示了以碳为中心的自由基中间体，并强调了避免导致铁聚集的条件的至关重要。新的铁催化的Suzuki-Miyaura反应用于最短的药物合成Cinacalcet合成。
• The first iron-catalysed aluminium-variant Negishi coupling: critical effect of co-existing salts on the dynamic equilibrium of arylaluminium species and their reactivity
  作者：Shintaro Kawamura、Kentaro Ishizuka、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c0cc01216e

  日期：——

  The first example of an iron-catalysed Negishi coupling between arylaluminium reagents and alkyl halides illustrates that the co-existing salts highly influence the dynamic equilibrium of the organoaluminium species, and have a critical effect on the reactivity and selectivity of the coupling reaction.

  第一个铁催化的Negishi偶联反应示例，即芳基铝试剂与烷基卤化物的反应，表明共存的盐类对有机铝物种的动态平衡产生强烈影响，并对此偶联反应的活性和选择性具有关键作用。
• Expedient Iron-Catalyzed Coupling of Alkyl, Benzyl and Allyl Halides with Arylboronic Esters
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Thomas W. Carvell、Paul M. Cogswell、Timothy Gallagher、Jeremy N. Harvey、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Joshua Nunn、Dominic R. Pye

  DOI：10.1002/chem.201402174

  日期：2014.6.23

  While attractive, the iron‐catalyzed coupling of arylboron reagents with alkyl halides typically requires expensive or synthetically challenging diphosphine ligands. Herein, we show that primary and secondary alkyl bromides and chlorides, as well as benzyl and allyl halides, can be coupled with arylboronic esters, activated with alkyllithium reagents, by using very simple iron‐based catalysts. The

  尽管很有吸引力，但芳基硼试剂与烷基卤化物的铁催化偶联通常需要昂贵或合成难度高的二膦配体。本文中，我们表明伯和仲烷基溴化物和氯化物，以及苄基和烯丙基卤化物，可以通过使用非常简单的铁基催化剂与被烷基锂试剂活化的芳基硼酸酯偶联。所使用的催化剂要么是廉价且广泛使用的二膦的加合物，要么在很多情况下是简单的[Fe（acac）3 ]，而没有添加共配体。在前一种情况下，初步的机理研究突显了铁（I）-膦中间体可能参与其中。
• A Dual Palladium and Copper Hydride Catalyzed Approach for Alkyl-Aryl Cross-Coupling of Aryl Halides and Olefins
  作者：Stig D. Friis、Michael T. Pirnot、Lauren N. Dupuis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201703400

  日期：2017.6.12

  We report an efficient means of sp2–sp3 cross coupling for a variety of terminal monosubstituted olefins with aryl electrophiles using Pd and CuH catalysis. In addition to its applicability to a range of aryl bromide substrates, this process was also suitable for electron‐deficient aryl chlorides, furnishing higher yields than the corresponding aryl bromides in these cases. The optimized protocol does

  我们报道了一种使用 Pd 和 CuH 催化的多种末端单取代烯烃与芳基亲电子试剂进行 sp 2 –sp 3交叉偶联的有效方法。除了适用于一系列芳基溴底物外，该方法还适用于缺电子芳基氯，在这些情况下比相应的芳基溴提供更高的产率。优化的方案不需要使用手套箱，并采用空气稳定的铜和钯配合物作为预催化剂。 10 mmol 规模的反应进一步凸显了该方案的实用性。采用类似的方案，还检查了一系列环烯烃。环戊烯在这些条件下被证明可以进行有效的偶联。最后，氘标记研究表明，在这种 sp 2 -sp 3交叉耦合中不会发生氘扰乱，这意味着 β-氢化物消除并不是该转化中的重要过程。