α-Alanyl-phenylalaninbenzylester | 1738-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Alanyl-phenylalaninbenzylester
• 英文别名: Ala-Phe-OBzl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1738-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: JKTSPAGZGFTBMY-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Alanyl-phenylalaninbenzylester 在 钯 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 L-丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-羧基α-氨基酸酐与α-氨基酸酯逐步反应的位阻

  摘要：

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2705
• 作为产物：
  描述：

  N-Furfuryloxycarbonyl-Val-Phe-OBzl 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-Alanyl-phenylalaninbenzylester
  参考文献：
  名称：

  Jeschkeit,H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2803 - 2812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von Serinpeptiden I
  作者：H. Voss

  DOI：10.1515/znb-1965-0205

  日期：1965.2.1

  Es wird über die Synthese einer Reihe von N-Carbobenzoxy-aminosäuren und -peptidsäuren sowie Aminosäure- und Peptidbenzylester-Derivaten, die als Ausgangsprodukte zur Darstellung verschiedener Serinpeptide dienten, berichtet.

  这篇文章报告了一系列N-羧苄氨基酸和肽酸以及氨基酸和肽基苄酯衍生物的合成，这些化合物作为合成不同丝氨酸肽的起始物。
• “Volatilizable” Supports for High-Throughput Organic Synthesis
  作者：Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ja0402396

  日期：2005.6.1

  The concepts and use of "volatilizable" solid supports are presented. Such supports, which are completely removed by volatilization following decomposition, improve the efficiency of the solid-phase synthesis of both individual and mixtures of low-molecular weight acyclic and heterocyclic compounds as well as peptides, peptidomimetics, and protected peptide fragments. The "volatilizable" silica-based solid supports and linkers used to illustrate this concept were found to be completely removed by their decomposition and ultimate "volatilization" during the final cleavage step of synthetic process to yield solely the desired synthetic product(s) in the final reaction vessel.
• The Steric Hindrance of the Stepwise Reaction of<i>N</i>-Carboxy α-Amino Acid Anhydride with the α-Amino Acid Ester
  作者：Masanao Oya、Tomoko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2705

  日期：1981.9

  The mechanisms of the reactions of 4-alkyloxazolidinediones (1) (N-carboxy α-amino acid anhydrides(NCAs)) with α-amino acid benzyl ester p-toluenesulfonates (2) were investigated in acetonitrile containing triethylamine at low and room temperatures. Two types of reactions were observed: (1) the polymerization of NCAs was initiated with a small amount of 2 to produce polypeptides (6), and (2) the dipeptide

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，
• Jeschkeit,H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2803 - 2812
  作者：Jeschkeit,H. et al.

  DOI：——

  日期：——