(2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octenyl acetate | 125874-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octenyl acetate
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-epoxyneryl acetate；[(2S,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125874-95-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HUUKHKAFVDAFIX-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octenyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.08h， 生成 (R)-1,3-dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-assisted synthesis of (S)-1,3-dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one, the male-produced aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, and its (R)-enantiomer

  摘要：

  (S)-1,3-Dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one, the male-produced aggregation pheromone of the Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), and its (R)-isomer were synthesized by employing lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (+/-)-2,3-epoxynerol as the key step. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.030
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octen-1-ol 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CATO, KUKUMASA;INOUEH, SEHJITI;MURAYAMA, TOSIYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Synthesis in Pheromone Science
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.3390/10091023

  日期：——

  Examples are given to illustrate the use of chemical and/or enzymatic asymmetric reactions in the synthesis of the new pheromones of the broad-horned flour beetle, flea beetle, currant stem girdler and Colorado potato beetle. The relationships between stereochemistry and bioactivity among pheromones are summarized to emphasize biodiversity as revealed in pheromone perception.

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。
• SAKURAI HIDEKI; SASAKI KOSHI; HOSOMI AKIRA, TETRAHYDRON LETT., 1980, 21, NO 24, 2329-2332
  作者：SAKURAI HIDEKI、 SASAKI KOSHI、 HOSOMI AKIRA

  DOI：——

  日期：——