N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-homoserine lactone | 126166-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-homoserine lactone
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 126166-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: CPXJKSNXSPIROH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-homoserine lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 <(5S)-5-p-nitrobenzyloxycarbonyl-5-p-nitrobenzyloxycarbonylamino>-2-oxapentanoyl-S-benzyl-(2R)-cysteinyl-(2R)-valine p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2-甲氧基半胱氨酸肽的合成方法。酶异青霉素N将[（5S）-5-氨基-5-羧基-2-氧杂戊酰基] -2-甲氧基-（2S）-半胱氨酰-（2R）-缬氨酸转化为10-Oxa-6α-甲氧基异青霉素N合酶

  摘要：

  含2-甲氧基半胱氨酸的肽的合成方法和由N-[（5S）-5-氨基-5-羧基-2-氧戊五酰基] -2-甲氧基-直接酶促合成10-oxa-6α-甲氧基异青霉素N（17）描述了（2S）-半胱氨酰基-（2R）-缬氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80113-7
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  新的氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰肼类内酯的酰肼类似物作为费氏弧菌-群体感应调节剂的生物学评估和对接研究。

  摘要：

  合成了一系列的氨基高丝氨酸内酯（AHLs）的氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰肼类似物，并评估了它们调节费氏弧菌弧菌感测的能力。该系列化合物具有可变的侧链长度和可能存在的各种取代的苯基取代基。对费氏弧菌群体感应系统的生物学评估表明，乙基取代的氨基甲酸酯（1）显示出较弱的激动活性，而链长或苄基取代基的化合物则表现出明显的拮抗活性。该系列中活性最高的化合物是氨基甲酸4-硝基苄酯和硫代氨基甲酸酯7和11，它们的IC50值约为20 µM。这些活性在其他报道的AHL结构相关的群体感应（QS）抑制剂的范围内。在LuxR模型上进行的对接实验表明，与天然配体OHHL相比，氨基甲酸酯基团的额外杂原子诱导了与Tyr70的新氢键，从而导致了不同的全球氢键网络。Tyr70是结合位点中的重要残基，在LuxR家族中严格保守。对于4-硝基苄基氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯类似物，对接结果突出了硝基和Lys178之间的另一个氢键

  DOI：

  10.3390/biom10030455