(3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-octyl-piperidine | 1402155-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-octyl-piperidine
• 英文别名: (3aR,7R,7aS)-2,2-dimethyl-5-octyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 1402155-03-6
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: LGEAURWFDMSXNL-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-octyl-piperidine 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(3R,5R)-1-octyl-3,4,5-trihydroxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587
• 作为产物：
  描述：

  在 ambersep 900-OH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-N-octyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  带有亲脂链的哌啶氮杂糖：作为葡糖脑苷脂酶 (GCase) 抑制剂的立体选择性合成和生物活性

  摘要：

  我们报告了一种直接的合成策略，用于制备在氮和相邻碳上都装饰有亲脂链的三羟基哌啶氮杂糖，作为溶酶体酶葡糖脑苷脂酶 (GCase) 的潜在抑制剂，该酶与戈谢病有关。该程序依赖于通过醛8和伯胺13 的反应制备C-赤藓基N-烷基化硝酮10，然后用甲基三氧铼催化剂和尿素过氧化氢氧化原位形成的亚胺。向硝酮10e 中添加辛基 MgBr 可提供差向异构羟胺21和22在新创建的立体中心具有相反构型，以立体发散和完全立体选择性的方式，取决于 BF 3 ·Et 2 O的存在与否。最终的还原胺化和丙酮化物脱保护提供了来自低成本d-甘露糖的化合物14和15在八个步骤中，总产率分别为 43% 和 32%。C-2 R 配置的双烷基化三羟基哌啶15是 GCase 的最佳配体（IC 50 = 15 μM），这与 MD 模拟一致，这使我们能够识别与最佳结合亲和力对应的椅子构象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01308

文献信息

• Polyhydroxyamino-Piperidine-Type Iminosugars and Pipecolic Acid Analogues from a<scp>D</scp>-Mannose-Derived Aldehyde
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Xhenti Ferhati、Cristina Faggi、Inmaculada Robina、Andrea Goti、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201402427

  日期：2014.9

  (including two natural products), 5-amino-3,4-dihydroxypiperidines, 3,4,5-trihydroxypipecolic acids, and 2-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidines is reported. The procedure used a double reductive amination or a Strecker reaction, starting from differently protected aldehydes readily synthesized on a gram scale from D-mannose. The biological activities of the target compounds were evaluated, and some of

  合成不同取代的 3,4,5-三羟基哌啶（包括两种天然产物）、5-氨基-3,4-二羟基哌啶、3,4,5-三羟基哌啶酸和 2-（氨基甲基）-3 的一般策略,4,5-三羟基哌啶被报道。该程序使用双还原胺化或 Strecker 反应，从不同保护的醛开始，这些醛很容易从 D-甘露糖以克级规模合成。对目标化合物的生物活性进行了评价，其中一些化合物对α-L-岩藻糖苷酶和β-葡萄糖苷酶有中度抑制作用。