2-azido-N-(4-ethyl-phenyl)-acetamide | 1160748-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-ethyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(4-ethylphenyl)acetamide
• CAS: 1160748-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: KNSXMGYEFXHYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-ethyl-phenyl)-acetamide 、 (S)-((S)-1-((2S,3S)-4-oxo-3-(6-(trimethylsilyl)hex-5-ynyl)oxetan-2-yl)hex-5-yn-2-yl) 2-formamido-4-methylpentanoate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Click-based synthesis and proteomic profiling of lipstatin analogues

  摘要：

  利用点击化学在天然产物衍生库中实现了结构多样性和蛋白质组分析，其中19个脂抑素类似物中有2个对脂肪酸合成酶（FAS）表现出与奥利司他相似的活性，但具有更强的诱导肿瘤细胞死亡的能力。

  DOI：

  10.1039/c0cc01276a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-azido-N-(4-ethyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化物作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列作为新的α-葡萄糖苷酶抑制剂的苯并咪唑-1,2,3-三唑杂化物8a-n。体外α-葡萄糖苷酶抑制活性结果表明，与标准药物阿卡波糖（IC50 = 750.0±12.5μM）相比，所有合成的化合物（IC50值在25.2±0.9至176.5±6.7μM范围内）均表现出更大的抑制活性。对最有效的化合物8c的酶动力学研究表明，该化合物是α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂。此外，进行对接研究是为了评估合成的化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点的相互作用方式，并解释最有效的化合物及其相应类似物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103482

文献信息

• Design and synthesis of new indanol-1,2,3-triazole derivatives as potent antitubercular and antimicrobial agents
  作者：Pramod S. Phatak、Rajubai D. Bakale、Ravibhushan S. Kulkarni、Sambhaji T. Dhumal、Prashant P. Dixit、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Vijay M. Khedkar、Kishan P. Haval

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127579

  日期：2020.11

  antitubercular agents, herein we have reported a series of new thirty-two indanol-1,2,3-triazole derivatives. The synthesized compounds were screened for their in vitro antitubercular and antimicrobial activities. Among the screened compounds, most of the compounds have displayed good antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The compound 5g has been identified as potent antitubercular

  为了寻找新的抗结核药，我们在此报道了一系列新的三十二种茚满醇-1,2,3-三唑衍生物。筛选合成的化合物的体外抗结核和抗菌活性。在筛选的化合物中，大多数化合物对结核分枝杆菌H37Rv表现出良好的抗结核活性。化合物5g已被确定为有效的抗结核药，MIC值为1.56 µM。使用MTT分析进一步研究了该系列中活性最高的化合物对HEK 293细胞的细胞毒性，发现无毒。另外，显示出十种化合物对抗菌和抗真菌病原体均具有良好的抗菌活性。针对的分子对接研究进行了分枝杆菌烯酰-ACP-还原酶（InhA）以深入了解抗结核作用的分子机制。研究了这些化合物的药代动力学参数，并显示了可接受的药物相似度评分。
• Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry
  作者：Karunakaran A. Kalesh、Kai Liu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b913333j

  日期：——

  Protein kinases catalyze the phosphorylation of serine, threonine, tyrosine and histidine residues in proteins. Aberrant regulation of kinase activity has been implicated in many diseases including cancer. Thus development of new strategies for kinase inhibitor design remains an active area of research with direct relevance to drug development. Abelson (Abl) tyrosine kinase is one of the Src-family of tyrosine kinases and is directly implicated in Chronic Myelogenous Leukemia (CML). In this article, we have, for the first time, developed an efficient method for the construction of small molecule-based bisubstrate inhibitors of Abl kinase using click chemistry. Subsequent biochemical screenings revealed a set of moderately potent inhibitors, a few of which have comparable potency to Imatinib (an FDA-approved drug for treatment of chronic myeloid leukemia) against Abl.

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。
• A series of 1,2,3-triazole compounds: Synthesis, characterization, and investigation of the cholinesterase inhibitory properties via in vitro and in silico studies
  作者：Ayse Tan、Zuleyha Almaz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134854

  日期：2023.4

  A series of 1,2,3-triazole compounds derived from a salicylaldehyde moiety were synthesized in high yields using copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. The structures of the newly synthesized 1,2,3-triazole compounds were characterized by FT-IR, NMR, and HRMS analyses. The inhibitory activities of all the target compounds were investigated against electric eel acetylcholinesterase

  使用铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应以高产率合成了一系列衍生自水杨醛部分的 1,2,3-三唑化合物。新合成的 1,2,3-三唑化合物的结构通过 FT-IR、NMR 和 HRMS 分析进行了表征。研究了所有目标化合物对电鳗乙酰胆碱酯酶 ( ee AChE) 和马血清丁酰胆碱酯酶 ( eq BChE) 酶的抑制活性。将活性结果与用作参考化合物的加兰他敏进行比较。体外生物学实验表明，大部分目标化合物对ee AChE具有较好的抑制活性，而对eq较弱胆碱酯酶。其中，化合物23f对ee AChE（IC 50：0.458 µM）和eq BChE（IC 50：1.721 µM）表现出比其他目标化合物和加兰他敏更好的活性。所有目标化合物的分子对接研究均在ee AChE、智人AChE 和 BChE 酶的 3D 晶体结构上进行。结合能似乎与活动结果一致。此外，确定23f由于其双重结合特性，与
• New phenylthiosemicarbazide‐phenoxy‐1,2,3‐triazole‐<i>N</i>‐phenylacetamides as dual inhibitors against α‐glucosidase and PTP‐1B for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Shirin Ansariashlaghi、Azadeh Fakhrioliaei、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Milad Noori、Mehdi Asadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad A. Faramarzi、Ensieh N. Esfahani、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Homa Azizian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.202300517

  日期：——

  This study describes the design, synthesis, and evaluation of a novel series of phenylthiosemicarbazide-phenoxy-1,2,3-triazole-N-phenylacetamide derivatives (7a–l) as dual inhibitors of α-glucosidase and protein tyrosine phosphatase 1-B (PTB-1B). The latter enzymes are two important targets in the treatment of type 2 diabetes. The in vitro obtained data demonstrated that all title compounds 7a–l were

  本研究描述了一系列新型苯硫脲-苯氧基-1,2,3-三唑-N-苯基乙酰胺衍生物 ( 7a–l ) 作为 α-葡萄糖苷酶和蛋白酪氨酸磷酸酶 1-B 双重抑制剂的设计、合成和评估(PTB-1B)。后一种酶是治疗 2 型糖尿病的两个重要靶点。体外获得的数据表明，所有标题化合物7a–l都比标准抑制剂阿卡波糖对抗 α-葡萄糖苷酶更有效，而只有四种衍生物（ 7a 、 7g 、 7h和7h ）比标准抑制剂苏拉明对抗 PTP-更有效。 1B.此外，这些数据表明最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂是化合物7i ，其抑制活性比阿卡波糖高六倍，最有效的PTP-1B抑制剂是化合物7a ，其抑制活性比苏拉明高3.5倍。化合物7i和7a的动力学研究表明，它们以竞争模式抑制目标酶。对接研究表明，化合物7i和7a分别很好地占据了α-葡萄糖苷酶和PTP-1B的活性位点袋。对最有效的化合物进行了计算机药代动力学和毒性测定，并将所得结果与标准抑制剂的结果进行了比较。
• Development of coumarin tagged 1,2,3-triazole derivatives targeting α-glucosidase inhibition: Synthetic modification, biological evaluation, kinetic and in silico studies
  作者：Marzieh Aghaei Khouzani、Mehdi Mogharabi、Mohammad Ali Faramarzi、Somayeh Mojtabavi、Homa Azizian、Mohammad Mahdavi、Seyedeh Mahdieh Hashemi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135194

  日期：2023.6