N-Boc-L-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine) | 1266778-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine)
• 英文别名: N-Boc-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine)；N-Boc-L-4-diazirinylproline；(S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5-triazaspiro[2.4]hept-1-ene-6-carboxylic acid；(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,2,6-triazaspiro[2.4]hept-1-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 1266778-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: QHKAXDABRVVZAV-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C
• 沸点：
  387.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine) 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-L-Photo-Proline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  化学探针揭示了由人类阿片强啡肽与细菌传感器激酶结合引发的抗菌防御反应

  摘要：

  通过小分子信号进行宿主-微生物交流对于共生和致病关系都很重要，但在分子水平上往往知之甚少。在宿主压力条件下，人阿片肽强啡肽的水平升高，通过未知途径触发机会致病菌铜绿假单胞菌的毒力。在这里，我们应用多层化学生物学策略来揭示这种假定的界际信号的作用模式。我们设计并应用了强啡肽启发的光亲和探针，通过化学蛋白质组学揭示活细菌中肽的蛋白质靶标。ParS 是一种基本上没有特征的双组件系统膜传感器，被认为是最有希望的产品。随后的完整蛋白质组研究表明，强啡肽 (1-13) 在假单胞菌中诱导抗菌肽样反应，并特异性上调膜防御机制。在 parS 突变体中没有观察到这种反应，它对强啡肽诱导的毒性更敏感。因此，铜绿假单胞菌利用 ParS 传感机制来防御宿主以响应强啡肽作为信号。这项研究强调界际交流是一种潜在的基本策略，不仅可以诱导铜绿假单胞菌的毒力，而且可以在宿主的恶劣环境中维持生存能力。铜绿假单胞菌利用 ParS

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01072
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 Jones reagent 、 氨基磺酸 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-Boc-L-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine)
  参考文献：
  名称：

  Altering the Sex Pheromone Cyclo(l-Pro-l-Pro) of the Diatom Seminavis robusta towards a Chemical Probe

  摘要：

  作为藻类的一个主要群体，硅藻对地球上的初级生产负有重要责任。羽毛硅藻主要生活在底栖环境中，是种类最丰富的硅藻群体，其中拉菲德类成员具有运动能力，通常进行异配子性繁殖。最近的研究表明，模式物种Seminavis robusta在交配过程中使用多种性引诱物质，包括环状(l-Pro-l-Pro)作为一种吸引素。详细研究引诱物质检测系统是阐明羽毛硅藻生命周期调控的关键方面，可能为硅藻物种形成提供新的基础见解。本研究报告了合成和生物评价七种含有对环状(l-Pro-l-Pro)引诱物质进行小结构改变的新型引诱物质类似物。毒性、吸引力和干扰实验被应用来评估它们作为引诱物质的潜在活性。我们大部分的类似物显示出中等至良好的生物活性和低至无植物毒性。含有叠氮基和二氮烯基的类似物的引诱物质活性不受影响，并诱导了与天然引诱物质相似的交配行为。这些结果表明，引入有限的结构修饰可以用于开发基于叠氮基和/或二氮烯基类似物的化学探针，以研究S. robusta的引诱物质检测系统。

  DOI：

  10.3390/ijms22031037

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015034820A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I). Also disclosed are methods of using such compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of virological diseases or disorders and cancer.

  揭示了化合物的化学式（I）：（I）。还公开了使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓病毒性疾病或紊乱以及癌症的进展方面具有用处。
• COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160194307A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I). Also disclosed are methods of using such compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of virological diseases or disorders and cancer.

  本发明公开了一种公式（I）的化合物：（I）。还公开了使用这种化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓病毒性疾病或障碍和癌症的进展。
• Van Der Meijden, Benjamin; Robinson, John A., ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 130 - 136
  作者：Van Der Meijden, Benjamin、Robinson, John A.

  DOI：——

  日期：——
• EP3041822B1
  申请人：——

  公开号：EP3041822B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US9872852B2
  申请人：——

  公开号：US9872852B2

  公开（公告）日：2018-01-23