N-Fmoc-L-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine) | 1266778-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-L-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine)
• 英文别名: Fmoc-Pro(Diaz)-OH；Fmoc-L-photoproline；Fmoc-L-photoPro-OH；Fmoc-L-Photo-Proline；(5S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-1,2,6-triazaspiro[2.4]hept-1-ene-5-carboxylic acid
• CAS: 1266778-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 363.373
• InChiKey: BSWXCLQLAZADLK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-庚烯酸 、 N-芴甲氧羰基-3,5-二氟-L-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-L-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine) 、 (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 、 Fmoc-L-炔丙基甘氨酸 、 Fmoc-DL-脯氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰基二肽探针可促进酪蛋白水解蛋白酶P的特异性检测，而与寡核苷酸和活性状态无关。

  摘要：

  酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）是一种十四聚肽酶，可与诸如ClpX的分子伴侣组装在一起，从而获得蛋白水解活性。酰基二肽（ADEP）是ClpX的小分子模拟物，结合到复合物顶端的疏水口袋中，从而激活ClpP。到目前为止，ClpP的检测已经通过活性位点定向的探针来促进，该探针取决于复合物的活性和寡聚状态。为了扩大ClpP标记的范围，我们对定制的ADEP光电探针采用了逐步合成的方法。小片段和ADEP衍生物的结构-活性关系研究与建模研究相结合，揭示了合适探针分子的设计原理。测试了这些衍生物的ClpP激活作用，随后将其用于野生型肽酶以及在活性位点和低聚传感器上带有突变的酶的标记研究。令人满意的是，ADEP光电探针提供了ClpP的标记读数，而与ClpP的活性和低聚状态无关。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900477
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 盐酸 、 Jones reagent 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 N-Fmoc-L-proline-4-spiro-3-(3H-diazirine)
  参考文献：
  名称：

  化学探针揭示了由人类阿片强啡肽与细菌传感器激酶结合引发的抗菌防御反应

  摘要：

  通过小分子信号进行宿主-微生物交流对于共生和致病关系都很重要，但在分子水平上往往知之甚少。在宿主压力条件下，人阿片肽强啡肽的水平升高，通过未知途径触发机会致病菌铜绿假单胞菌的毒力。在这里，我们应用多层化学生物学策略来揭示这种假定的界际信号的作用模式。我们设计并应用了强啡肽启发的光亲和探针，通过化学蛋白质组学揭示活细菌中肽的蛋白质靶标。ParS 是一种基本上没有特征的双组件系统膜传感器，被认为是最有希望的产品。随后的完整蛋白质组研究表明，强啡肽 (1-13) 在假单胞菌中诱导抗菌肽样反应，并特异性上调膜防御机制。在 parS 突变体中没有观察到这种反应，它对强啡肽诱导的毒性更敏感。因此，铜绿假单胞菌利用 ParS 传感机制来防御宿主以响应强啡肽作为信号。这项研究强调界际交流是一种潜在的基本策略，不仅可以诱导铜绿假单胞菌的毒力，而且可以在宿主的恶劣环境中维持生存能力。铜绿假单胞菌利用 ParS

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01072

文献信息

• Van Der Meijden, Benjamin; Robinson, John A., ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 130 - 136
  作者：Van Der Meijden, Benjamin、Robinson, John A.

  DOI：——

  日期：——