LDN 193719; 5-[6-(4-甲氧基苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉 | 1062368-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: LDN 193719; 5-[6-(4-甲氧基苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉
• 中文别名: 5-[6-(4-甲氧基苯基)吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-基]喹啉；LDN193719;5-[6-(4-甲氧基苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉；5-[6-(4-甲氧基苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉
• 英文名称: ML347
• 英文别名: 5-[6-(4-Methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]quinoline
• CAS: 1062368-49-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O
• 分子量: 352.395
• InChiKey: FVRYPYDPKSZGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-吡唑[1,5-a]咪唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 LDN 193719; 5-[6-(4-甲氧基苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种合成骨形态发生蛋白受体抑制剂的方法

  摘要：

  本发明公开的是一种合成骨形态发生蛋白受体抑制剂的方法，本发明解决了现有技术中抑制剂合成路线较长的问题。本发明包括(1)获得式(Ⅲ)所示中间体，式(Ⅲ)：其中，R1为或(2)向式(Ⅲ)所示中间体中加入5‑溴喹啉，再加入乙酸钾、醋酸钯，然后加入N,N‑二甲基乙酰胺反应，反应完成后冷却至室温；(3)当R1为时，加入水析出固体，干燥后分离即可获得产物一；当R1为时，反应液用乙酸乙酯萃取，有机相干燥除掉溶剂后，分离获得中间体IX，再将中间体IX溶于甲醇，并加入浓盐酸反应，完成后析出固体，固体经过抽滤、洗涤、干燥后得到产物二。本发明具有制备步骤更短、采用的原料价格更低、目的产物的收率更高等优点。

  公开号：

  CN105130991B

文献信息

• [EN] METHODS OF CULTURING AND/OR EXPANDING STEM CELLS AND/OR LINEAGE COMMITTED PROGENITOR CELLS USING AMIDO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CULTURE ET/OU D'EXPANSION DE CELLULES SOUCHES ET/OU DE CELLULES PROGÉNITRICES DÉTERMINÉES D'UNE LIGNÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS AMIDO
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020018848A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Provided are methods for expanding stem cells and/or lineage committed progenitor cells, such as hematopoietic stems cells and/or lineage committed progenitor cells, at least in part, by using compounds that antagonize AhR. The compounds are represented by formulae (I) (II) (III) (IV), wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, g, Z, R1b, R2a and R2b have the meanings provided in the specification. Also provided are compositions comprising stem cells and/or lineage committed progenitor cells expanded by methods disclosed herein and methods for the treatment of diseases treatable by same.

  提供了一种扩增干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的方法，例如造血干细胞和/或系谱承诺的前体细胞，至少部分地通过使用拮抗AhR的化合物。这些化合物由公式 (I) (II) (III) (IV) 表示，其中字母和符号 a、b、c、d、e、f、g、Z、R1b、R2a 和 R2b 在说明书中有提供的含义。还提供了包含通过本文披露的方法扩增的干细胞和/或系谱承诺的前体细胞的组合物，以及用于治疗可通过相同方法治疗的疾病的方法。
• [EN] INHIBITORS OF THE BMP SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION BMP
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009114180A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液学疾病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。
• [EN] BMP INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMP ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2014138088A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation. These compounds may also be used to reduce circulating levels of ApoB-100 or LDL and treat or prevent acquired or congenital hypercholesterolemia or hyperlipoproteinemia; diseases, disorders, or syndromes associated with defects in lipid absorption or metabolism; or diseases, disorders, or syndromes caused by hyperlipidemia.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液疾病、癌症和骨骼疾病，以及用于调节细胞分化和/或增殖。这些化合物还可用于降低ApoB-100或LDL的循环水平，并治疗或预防获得性或先天性高胆固醇血症或高脂蛋白血症；与脂质吸收或代谢缺陷相关的疾病、疾病或综合征；或由高脂血症引起的疾病、疾病或综合征。
• INHIBITORS OF THE BMP SIGNALING PATHWAY
  申请人：Yu Paul B.

  公开号：US20110053930A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂。这些化合物可以用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可能有用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或病症，包括炎症、心血管疾病、血液疾病、癌症和骨骼疾病，以及调节细胞分化和/或增殖。
• METHOD FOR PRODUCING SOMATIC CELL, SOMATIC CELL, AND COMPOSITION
  申请人：Kyoto Prefectural Public University Corporation

  公开号：EP3521419A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The present invention addresses the problem of providing: a method for producing brown adipocytes, osteoblasts, cartilage cells, neural cells or cardiac cells from somatic cells without performing artificial gene transfer; brown adipocytes, osteoblasts, cartilage cells, neural cells, or cardiac cells; or a composition including a combination of chemical substances that can be used for the aforementioned production method. An example of the present invention is a method for producing brown adipocytes, osteoblasts, cartilage cells, neural cells, or cardiac cells including a step for culturing somatic cells in the presence or absence of an inhibitor or activator selected from the group consisting of an ALK5 inhibitor, an ALK6 inhibitor, an AMPK inhibitor, a cAMP activator, an ALK2 inhibitor, an ALK3 inhibitor, a GSK3 inhibitor, and an Erk inhitibor.

  本发明所要解决的问题是提供：一种在不进行人工基因转移的情况下从体细胞生产棕色脂肪细胞、成骨细胞、软骨细胞、神经细胞或心脏细胞的方法；棕色脂肪细胞、成骨细胞、软骨细胞、神经细胞或心脏细胞；或一种可用于上述生产方法的包括化学物质组合的组合物。本发明的一个例子是一种生产棕色脂肪细胞、成骨细胞、软骨细胞、神经细胞或心脏细胞的方法，包括在有或没有选自下列组的抑制剂或激活剂的情况下培养体细胞的步骤：ALK5抑制剂、ALK6抑制剂、AMPK抑制剂、cAMP激活剂、ALK2抑制剂、ALK3抑制剂、GSK3抑制剂和Erk抑制剂。