2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonic acid | 1035405-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1035405-82-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: OGDAGJPNPKUXMD-QMKXCQHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧己酮-1,4-内酯对5-或6-元亚氨基尿酸类似物的区域选择性分子内闭环：1-脱氧甘露糖霉素和2,5-二脱氧-2,5的合成-亚氨基D-葡萄糖醇。

  摘要：

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2

  DOI：

  10.1039/b719631h
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone hydrochloride 在 氢氧化钾 、 水 、 Amberlite IR-120 、 氨 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.36 g的产率得到2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧己酮-1,4-内酯对5-或6-元亚氨基尿酸类似物的区域选择性分子内闭环：1-脱氧甘露糖霉素和2,5-二脱氧-2,5的合成-亚氨基D-葡萄糖醇。

  摘要：

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2

  DOI：

  10.1039/b719631h

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine homoazasugars and 3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylprolines using aldol additions of metalated bislactim ethers to 2,4-O-ethylidene-d-erythroses
  作者：Olga Blanco、Cristina Pato、María Ruiz、Vicente Ojea

  DOI：10.1039/b902366f

  日期：——

  syn-stereoselectivity of the aldol addition to β-protected 2,4-O-ethylidene-erythroses. In the addition to the “unprotected” 2,4-O-ethylidene-erythrose, the preference for chair-shaped transition structures in which the erythrose moiety is involved in a six-membered chelate ring is consistent with the experimentally observed syn,anti-stereochemical outcome. The preparative utility of the aldol-based approach was demonstrated

  通过将金属化的双内酯醚向2,4- O-亚乙基-的非对映选择性醛醇加成反应，描述了合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇和2,5-二脱氧-2,5-亚氨基糖酸的策略。D-赤藓糖和分子内N-烷基化是关键步骤。改变赤藓酸酯的金属片段的性质和赤藓糖部分的β-烷氧基保护基，以调节在添加羟醛中的不对称诱导的水平和方向。借助密度泛函理论计算（B3LYP / cc-pVDZ-PP），合理化了由锡（II）介导的醛醇缩合反应形成的对比立体化学结果。DFT计算表明，允许形成稳定的氢键的船形过渡结构可以解释除了β-保护的2，4 - O-亚乙基-赤藓糖外，羟醛的不寻常的反，顺-立体选择性。除了“未保护的” 2，4- O-亚乙基-赤藓糖，优先选择椅子形状的过渡结构，其中赤藓糖部分参与六元螯合环，这与实验观察到的顺式，抗立体化学结果一致。通过在简明路线中合成糖苷酶抑制剂的应用证明了基于醛醇缩合的方法的制备效用。2,5-二脱氧-2
• Regioselective intramolecular ring closure of 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxyhexono-1,4-lactones to 5- or 6-membered iminuronic acid analogues: synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol
  作者：Birgitte M. Malle、Inge Lundt、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1039/b719631h

  日期：——

  aqueous base at pH 12, ring closure took place by 5-exo attack on the 5,6-epoxide leading to 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-gulonic acid (9b), which was reduced to 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol (9b). The method was further applied to 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-D-galacto- as well as D-talo-1,4-lactones (14 and 15). However, only the corresponding six-membered ring 1,5-iminuronic acid mimetics, namely (2R

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2