2,3-diacetoxy-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone | 276254-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diacetoxy-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (3-Acetyloxy-5-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl) acetate；(3-acetyloxy-5-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 276254-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₇
• 分子量: 304.256
• InChiKey: HXUQKBMUZQTXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1,3-dimethoxybuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 、 2,3-diacetoxy-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone 以 氘代苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-Acetyloxy-7-methyl-1,4-dioxo-5-trimethylsilyloxynaphthalen-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dioxy-1,4-anthraquinones Related to Tetracenomycins C and X

  摘要：

  2,3-二氧-1,4-蒽醌 (6) 和 (7) 是由 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成的。 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成。醌 (6) 和 (7) 的四个环中的三个环的取代基。 醌（6）和（7）分别具有适合于四霉素 C（2）和 X（3）四个环中的三个环的取代基，但它们对活性二烯（5）并不表现出亲二烯烃的特性。 对活性二烯（5）的亲二烯性质。与二烯的相互作用因 与二烯烃的相互作用因硅烷基化而复杂化。 (25).

  DOI：

  10.1071/ch99181
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,4-苯醌 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-diacetoxy-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dioxy-1,4-anthraquinones Related to Tetracenomycins C and X

  摘要：

  2,3-二氧-1,4-蒽醌 (6) 和 (7) 是由 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成的。 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成。醌 (6) 和 (7) 的四个环中的三个环的取代基。 醌（6）和（7）分别具有适合于四霉素 C（2）和 X（3）四个环中的三个环的取代基，但它们对活性二烯（5）并不表现出亲二烯烃的特性。 对活性二烯（5）的亲二烯性质。与二烯的相互作用因 与二烯烃的相互作用因硅烷基化而复杂化。 (25).

  DOI：

  10.1071/ch99181

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dioxy-1,4-anthraquinones Related to Tetracenomycins C and X
  作者：Donald W. Cameron、Peter G. Griffiths、Andrew G. Riches

  DOI：10.1071/ch99181

  日期：——

  The 2,3-dioxy-1,4-anthraquinones (6) and (7) have been synthesized from the 9,10-anthraquinone (19), through the anthrone (18). Quinones (6) and (7) respectively possess substituents appropriate for three of the four rings of tetracenomycins C (2) and X (3) but they did not show dienophilic properties towards the reactive diene (5). Interaction with the diene was complicated by transsilylation, as was also observed for the model quinone (25).

  2,3-二氧-1,4-蒽醌 (6) 和 (7) 是由 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成的。 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成。醌 (6) 和 (7) 的四个环中的三个环的取代基。 醌（6）和（7）分别具有适合于四霉素 C（2）和 X（3）四个环中的三个环的取代基，但它们对活性二烯（5）并不表现出亲二烯烃的特性。 对活性二烯（5）的亲二烯性质。与二烯的相互作用因 与二烯烃的相互作用因硅烷基化而复杂化。 (25).