(R)-2-benzylthio-4-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole | 1363683-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzylthio-4-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: (R)-2-benzylthio-4-butyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole；benzyl (4R)-2-benzylsulfanyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1363683-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 343.47
• InChiKey: RGHOVVKCAJXJQQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzylthio-4-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(R)-2-benzylthio-4-hydroxymethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌不对称加成到醛中的新型手性含噻唑啉的N-O配体：取代基对对映体的影响

  摘要：

  几种新颖的手性噻唑啉伯醇和叔醇可以很容易地从市售l-半胱氨酸中分三步合成，并且收率很高。随后将这些配体用于二乙基锌（Et 2 Zn）不对称加成到各种醛中。当使用含噻唑啉的叔醇配体作为催化剂时，可获得具有S构型的产品。伯醇诱导与R对应的产物对映体过量68％的构型，相对于文献中具有伯醇单元的其他N-O配体而言，这是一个更高的值。此外，提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2820
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到(R)-2-benzylthio-4-benzyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌不对称加成到醛中的新型手性含噻唑啉的N-O配体：取代基对对映体的影响

  摘要：

  几种新颖的手性噻唑啉伯醇和叔醇可以很容易地从市售l-半胱氨酸中分三步合成，并且收率很高。随后将这些配体用于二乙基锌（Et 2 Zn）不对称加成到各种醛中。当使用含噻唑啉的叔醇配体作为催化剂时，可获得具有S构型的产品。伯醇诱导与R对应的产物对映体过量68％的构型，相对于文献中具有伯醇单元的其他N-O配体而言，这是一个更高的值。此外，提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2820

文献信息

• Novel Chiral Bifunctional L-Thiazoline-Thiourea Derivatives: Design and Application in EnantioselectiveMichael Reactions
  作者：Qi Lai、Yang Li、Zhiyong Gong、Qingwen Liu、Chiyu Wei、Zhiguang Song

  DOI：10.1002/chir.22540

  日期：2015.12

  Several novel chiral bifunctional L‐thiazoline‐thiourea derivatives were easily synthesized from commercially available L‐cysteine in high yield. These catalysts were subsequently applied to the enantioselective Michael addition of acetylacetone to β‐nitrostyrenes. The products with S configuration were obtained in 98% enantiomeric excess (ee) when the L‐thiazoline‐thiourea derivatives were used. A

  从市售L-半胱氨酸可以轻松地高收率地合成几种新颖的手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物。这些催化剂随后用于将乙酰丙酮的对映选择性迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。当使用L-噻唑啉-硫脲衍生物时，具有98％对映体过量（ee）的产品具有S构型。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。手性27：979–988，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Novel chiral bifunctional l-thiazoline-amide derivatives: design and application in the direct enantioselective aldol reactions
  作者：Zhiyong Gong、Chiyu Wei、Ye Shi、Qingchuan Zheng、Zhiguang Song、Zaiqun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.006

  日期：2014.3

  Several novel chiral bifunctional l-thiazoline-amide derivatives were simply synthesized from commercially available l-cysteine and l-proline in high yield. These catalysts were subsequently applied to the direct enantioselective aldol reactions of various aldehydes, which are rarely reported in the literature. The products with anti configuration were obtained up to 97% ee and 99% dr when the l-thiazoline-amide

  从市售的1-半胱氨酸和1-脯氨酸以高收率简单地合成了几种新颖的手性双官能的1-噻唑啉-酰胺衍生物。随后将这些催化剂用于各种醛的直接对映选择性醛醇缩合反应，这在文献中很少报道。当使用1-噻唑啉-酰胺衍生物时，获得具有高达97％的ee和99％的dr的具有反构型的产物。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映异构和非对映选择性。