(+/-)-methyl-11-acetoxy-4-oxo-2-dodecenoate | 109671-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl-11-acetoxy-4-oxo-2-dodecenoate
• 英文别名: methyl (2E)-11-acetoxy-4-oxododec-2-enoate；methyl (E)-11-acetyloxy-4-oxododec-2-enoate
• CAS: 109671-34-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: ZQUBTLZPYXZYKH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl-11-acetoxy-4-oxo-2-dodecenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(S)-11-Hydroxy-4-oxo-dodec-2-enoic acid 、 (4E,11R)-11-hydroxy-4-oxo-2-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of (R)-Patulolide A

  摘要：

  An efficient derivation of the title compound has been formulated from easily accessible 10-undecenoic acid(1). Thus, dodec-11-en-2-ol (3), prepared from 1, was pyranylated and subjected to bromination with NBS followed by acetolysis to furnish (2E)-1-acetoxy-11-(tetrahydropyranyloxy)-dodec-2-ene (5). Its hydrolysis, oxidation, and depyranylation afforded the (2E)-hydroxy ester (9). This, on Candida rugosa lipase-catalyzed acetylation, SeO2 oxidation, hydrolysis, and Yamaguchi macrolactonization, led to (R)-patulolide A (I) with 67.1% ee. The enantiomeric excess was improved to 97% by first resolving the alcohol 3 via porcine pancreatic lipase catalyzed acetylation and converting the corresponding (R)-acetate (13) to I as done above.

  DOI：

  10.1021/jo951339k
• 作为产物：
  描述：

  辛烷-1,7-二醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 溴 、 三氯化铁 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (+/-)-methyl-11-acetoxy-4-oxo-2-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 1,7-dihydrohept-4-yne derivatives: Application to the total synthesis of (±) patulolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85136-x

文献信息

• YADAV, J. S.;KRISHNA, P. RADHA;GURJAR, M. K., TETRAHEDRON, 54,(1989) N9, C. 6263-6270
  作者：YADAV, J. S.、KRISHNA, P. RADHA、GURJAR, M. K.

  DOI：——

  日期：——