1-morpholin-4-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-amine | 56452-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-morpholin-4-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: 4-phenylalanyl-morpholine；DL-Phenylalanin-morpholid；2-Amino-1-(morpholin-4-YL)-3-phenylpropan-1-one；2-amino-1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 56452-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD09938525
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NUAMZZJTBNPSTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholin-4-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-amine 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(1-morpholino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化香豆素的可见光诱导区域选择性脱氨基烷基化

  摘要：

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100940
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-morpholin-4-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, screening and docking of small heterocycles as Glycogen Phosphorylase inhibitors

  摘要：

  A series of morpholine substituted amino acids (phenylalanine, leucine, lysine and glutamic acid) was synthesized. A fragment-based screening approach was then used to evaluate a series of small heterocycles, including morpholine, oxazoline, dihydro-1,3-oxazine, tetrahydro-1,3-oxazepine, thiazoline, tetrahydro-1,3-pyrimidine, tetrahydro-1,3-diazepine and hexahydro-1H-benzimidazole, as potential inhibitors of Glycogen Phosphorylase a. Thiazoline 7 displayed an improved potency (IC50 of 25 μM) and had good LE and LELP values, as compared to heterocycles 1, 5, 9-13 and 19 (IC50 values of 1.1 mM-23.9 mM). A docking study using the crystal structure of human liver Glycogen Phosphorylase, provided insight into the interactions of heterocycles 5, 7, 9-13 and 19 with Glycogen Phosphorylase.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.063

文献信息

• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part III. Synthesis of structural analogues of actinonin by the anhydride–imide method
  作者：John P. Devlin、W. David Ollis、John E. Thorpe、Ronald J. Wood、Barbara J. Broughton、Peter J. Warren、Kenneth R. H. Wooldridge、Derek E. Wright

  DOI：10.1039/p19750000830

  日期：——

  A synthetic route, associated with a high degree of stereoselectivity, has been developed for the synthesis of structural analogues (XIII) of actinonin (I). The anhydride–imide method involves the sequence (IIIb)+(V)→[(VI)+(VII)]→(XI)→(XIII). (±)-Amino-amides (IIIb) yielded the (±)-hydroxamic acids with the relative configuration (XIII) and L-amino-amides (X) yielded single enantiomers with the absolute

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• Process for the preparation of substituted N-(indole-2-carbonyl)- glycinamides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1134213B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0832065A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US6107329A
  申请人：——

  公开号：US6107329A

  公开（公告）日：2000-08-22