4,9-dihydronaphtho[2,3-c]furan | 56146-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,9-dihydronaphtho[2,3-c]furan
• 英文别名: dihydroisonaphthofuran；4,9-dihydro-naphtho[2,3-c]furan；4,9-Dihydrobenzo[f][2]benzofuran
• CAS: 56146-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: OWBRNFPKKRFLMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydronaphtho[2,3-c]furan 、 1,4-二氢-9-异亚丙基-1,4-甲桥-萘 以 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以72%的产率得到15-isopropylidene-5,5a,6,7,12,13,13a,14-octahydro-6,13-epoxy-5,14-methanopentacene
  参考文献：
  名称：

  Photogeneration and Thermal Generation of Pentacene from Soluble Precursors for OTFT Applications

  摘要：

  A CO adduct of pentacene with an unsymmetrical structure is synthesized; it is soluble and can be spin-coated into thin films. Pentacene is regenerated in near quantitative yield by either thermal or photoinduced elimination of CO. OTFT devices fabricated by this compound exhibit typical FET characteristics.

  DOI：

  10.1021/ol8010419
• 作为产物：
  描述：

  Naphthalene, 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dihydro- 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,9-dihydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯和衍生的环外二烯的光氧化作用产生的不饱和环状过氧化物合成3,4-二取代的呋喃

  摘要：

  2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯（3）与单线态氧的反应导致形成过氧化物（4），该过氧化物与CoTPP重配成双（溴甲基）呋喃。由3与DMAD和苯并[3]的[2 + 4] Diels-Alder反应制得的锌诱导的环加合物脱溴反应，给出了环外二烯7和11，通过光氧合然后重排制备了稠合的环呋喃。4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（14）是由锌诱导的4脱溴合成的。研究了14与MTAD，单线态氧和DMAD的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00875-2

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATIONS OF SOLUBLE PENTACENE PRECURSORS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：CHOW Tahsin J.

  公开号：US20130017497A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present disclosure relates to methods and systems for synthesis of bridged-hydropentacene, hydroanthracene and hydrotetracene from the precursor compounds pentacene derivatives, tetracene derivatives, and anthracene derivatives. The invention further relates to methods and systems for forming thin films for use in electrically conductive assemblies, such as semiconductors or photovoltaic devices.

  本公开涉及从前体化合物戊芴衍生物、四芴衍生物和蒽衍生物合成桥式水合五环芴、水合蒽和水合四环芴的方法和系统。本发明还涉及用于制备用于电导组件中的薄膜的方法和系统，例如半导体或光伏器件。
• Approaches to Cyclopropazulenes: Transannular Aldol Reactions of Some Derivatives of 1,10-Dibromobicyclo[8.1.0]undecane-3,8-dione
  作者：Alan D. Payne、Brian W. Skelton、Dieter Wege、Allan H. White

  DOI：10.1002/ejoc.200600893

  日期：2007.3

  novel class of nonbenzenoid cycloproparenes. The acid-catalysed transannular aldol reaction of 1,10-dibromobicyclo[8.1.0]undecane-3,8-dione (10) gives a single ketol 13 possessing the cyclopropane moiety fused to the five-membered ring. Similar behaviour is observed in the aldol reaction of 27, a benzo-fused analogue of 10. In the transannular aldol reaction of dione 45, the epoxy bridge forces the reaction

  本文介绍了环丙蕈烯（一种新型的非苯环丙芘烯）的潜在前体的合成方法。1,10-二溴双环 [8.1.0] 十一烷-3,8-二酮 (10) 的酸催化跨环醛醇反应得到单个酮醇 13，该酮醇 13 具有与五元环稠合的环丙烷部分。在 10 的苯并稠合类似物 27 的醛醇反应中观察到类似的行为。在二酮 45 的跨环醛醇反应中，环氧桥迫使反应以所需的方式进行，得到一个环系统（47 和 48），其中环丙烷环与七元环稠合。α,β-不饱和酮 47 被加工成苯并富烯衍生物 51，但无法通过整体脱氧和脱溴将其转化为苯并环丙蕈烯 58。本研究中使用的二酮通常通过适当的环状烯烃的臭氧分解以良好的收率获得。在 1a,9a-二溴-1a,2,3,8,9,9a-六氢-1H-环丙 [b] 蒽 (26) 的情况下，一种具有烯丙基和苄基亚甲基的烯烃，臭氧总体上影响脱氢而不是烯烃的裂解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• GARRATT P. J.; NEOH S. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2667-2674
  作者：GARRATT P. J.、 NEOH S. B.

  DOI：——

  日期：——
• US8277903B2
  申请人：——

  公开号：US8277903B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• US9034439B2
  申请人：——

  公开号：US9034439B2

  公开（公告）日：2015-05-19