methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-hydroxy-α-D-erythro-hexopyranoside | 91312-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-hydroxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: [4-(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(S)-methoxytetrahydropyran-2-(S)-yl]methanol；[(2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 91312-63-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: VOKXPEJESUWTCV-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-hydroxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(S)-bromoethynyl-6-(S)-methoxy-4-(R)-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexapyranoside 在 sodium 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 12.83h， 以98%的产率得到methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-hydroxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557

文献信息

• Towards a new type of HMG-CoA reductase inhibitors: Part II: Dramatic substituents effects in the C-5 epimerisation of carbohydrate derivatives
  作者：P Boquel、C Taillefumier、Y Chapleur、P Renaut、S Samreth、F.D Bellamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80508-1

  日期：1993.1

  our search for a new class of HMG-CoA reductase inhibitors, the synthesis of reaction intermediate analogues was investigated. Compound 2, having the C-5 (R) configuration of natural mevinic acids, was prepared in enantiomerically pure form starting from levoglucosan. During this synthesis, an epimerisation of the olefinic intermediate 16 was observed and was found to depend strongly both on the axial

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10
• Highly Selective Entry to the Azadirachtin Skeleton via a Claisen Rearrangement/Radical Cyclization Sequence
  作者：Thomas Durand-Reville、Luca B. Gobbi、Brian Lawrence Gray、Steven V. Ley、James S. Scott

  DOI：10.1021/ol0201557

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A highly diastereoselective, microwave-induced Claisen rearrangement of an appropriately substituted propargylic enol ether allows the formation of the sterically congested C8-C14 bond of azadirachtin. When combined with a radical-mediated cyclization of the corresponding allene, this sequence offers rapid entry to the framework of azadirachtin.

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。