1,4-二氢-9-异亚丙基-1,4-甲桥-萘 | 7350-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二氢-9-异亚丙基-1,4-甲桥-萘
• 中文别名: 1,4-二氢-9-异亚丙基-1,4-亚甲基萘
• 英文名称: 7-isopropylidenebenzonorbornadiene
• 英文别名: 11-isopropylidene-cis-tricyclo<6,2,1,0^2,7>undeca-2,4,6,9-tetraene；11-isopropylidenetricyclo<6,2,1,0^2,7>undeca-2,4,6,9-tetraene；1,4-dihydro-9-isopropylidene-1,4-methanonaphthalene；9-isopropylidene-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene；1,4-Dihydro-9-isopropylene-1,4-methanonaphtalene；benzo-(7-isopropylidene)norbornadiene；1,4-Dihydro-methylethylidene-1,4-methanonaphthalene；11-propan-2-ylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 7350-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₄
• mdl: MFCD00829407
• 分子量: 182.265
• InChiKey: RRINDAPCHOTJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C(lit.)
• 沸点：
  269.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-9-异亚丙基-1,4-甲桥-萘 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3,4-Benzo-6-isopropyliden-tricyclo[3.2.0.0^2,7]hepten-(3)
  参考文献：
  名称：

  影响从光化学生成的单线态双自由基中选择产品的因素。

  摘要：

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。

  DOI：

  10.1039/b501422k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetrachloro-11-propan-2-ylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-二氢-9-异亚丙基-1,4-甲桥-萘
  参考文献：
  名称：

  一些高度氯化的萘衍生物的脱氯

  摘要：

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00396-p

文献信息

• Synthesis and cycloaddition reaction of 2,3-dimethylene-7-isopropylidenebenzonorborene
  作者：Tadashi Sasaki、Takashi Manabe、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90525-8

  日期：1981.1

  Synthesis of 2,3-dimethylene-7-isopropylidenebenzonorbornene () and its cycloaddition reactions with dichloroketene and dienophiles are described.

  描述了2，3-二亚甲基-7-异亚丙基苯并降冰片烯（）的合成及其与二氯乙烯酮和亲二烯体的环加成反应。
• Rigid molecular racks featuring the 1,10-phenanthroline ligand especially those co-functionalised with redox-active groups or other bidentate ligands
  作者：Ronald N. Warrener、Austin C. Schultz、Mark A. Houghton、Douglas N. Butler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00014-8

  日期：1997.3

  stereospecificity. Bridged 1,10-phenanthrolines with different separation distances and ligand, ligand orientations have been prepared and mixed ligand systems are described with diazafluorene and 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine ligand components. New diad and triad systems are reported which contain redox-active components linked to ligand centres. The rigid nature of the polyalicyclic molrac framework and the fusion

  首次制备的6,7-二氮杂苯环酮（DAPC）以二聚体形式存在，但与单体11处于热平衡状态在解决方案中。DAPC是一种反应性二烯，可与具有高立体特异性的环应变和缺电子的二烯亲核体发生反应。制备了具有不同分离距离和配体的桥连的1,10-菲咯啉，配体的取向和混合的配体体系与二氮杂芴和3,6-二（2-吡啶基）哒嗪配体组成一起描述。据报道，新的二元组和三元组系统包含与配体中心相连的氧化还原活性成分。聚脂环莫拉克骨架的刚性性质和用于连接官能团的融合方法为分子提供了精确的生色团几何定位和取向。这使得这些系统成为研究电子转移和能量转移过程的关键分子。
• SYNTHESIS AND APPLICATIONS OF SOLUBLE PENTACENE PRECURSORS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：CHOW Tahsin J.

  公开号：US20130017497A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present disclosure relates to methods and systems for synthesis of bridged-hydropentacene, hydroanthracene and hydrotetracene from the precursor compounds pentacene derivatives, tetracene derivatives, and anthracene derivatives. The invention further relates to methods and systems for forming thin films for use in electrically conductive assemblies, such as semiconductors or photovoltaic devices.

  本公开涉及从前体化合物戊芴衍生物、四芴衍生物和蒽衍生物合成桥式水合五环芴、水合蒽和水合四环芴的方法和系统。本发明还涉及用于制备用于电导组件中的薄膜的方法和系统，例如半导体或光伏器件。
• In-Line Proximity Effects in Extended 7-Azanorbornanes. 1. A New Concept for Modifying Effector Group Separation Based on the Control of <i>N</i>-Invertomer Geometry
  作者：Douglas N. Butler、Malcom L. A. Hammond、Martin R. Johnston、Guangxing Sun、John R. Malpass、John Fawcett、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/ol9910969

  日期：2000.3.1

  Control of N-substituent geometry in fused 7-azanorbornane systems is based on the dominance of one proximate bridge (sentinel X) over the other (sentinel Y) relative to the N-bridge; the N-inversion equilibrium can effectively be displaced in favor of a single invertomer. This study has used a combination of synthesis, crystallography, and molecular modeling to establish stereostructures.

  稠合7-氮杂硼硼烷系统中N取代基几何结构的控制基于一个相对于N桥的邻近桥（前哨X）相对于另一个桥（前哨Y）的优势。N转化平衡可以有效地取代单个转化聚合物。这项研究结合了合成，晶体学和分子模型来建立立体结构。
• Participation of Non-Conjugated Double Bonds inDiels-Alder Reactions. A kinetic study of the addition of tropone to norbornens
  作者：H. R. Pfaendler、Hiroshi Tanida、Edwin Haselbach

  DOI：10.1002/hlca.19740570213

  日期：——

  A kinetic study of Diels-Alder additions between norbornene derivatives acting as dienophiles and the dienes tropone, perchlorocyclopentadiene and 9,10-dimethylanthracene is presented. The results suggest that tropone thereby acts as an electron acceptor, classifying these reactions then as Diels-Alder additions with ‘inverse electron demand’.

  动力学研究了降冰片烯衍生物作为二烯亲和物与二烯tropone，全氯环戊二烯和9,10-二甲基蒽之间的Diels-Alder加成反应。结果表明，托克酮因此充当电子受体，将这些反应分类为具有“反电子需求”的狄尔斯-阿尔德加成物。

表征谱图