3-[6-(S)-methoxy-4-(R)-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-(S)-yl]-prop-2-yn-1-ol | 476461-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[6-(S)-methoxy-4-(R)-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-(S)-yl]-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[(2S,4R,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 476461-14-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: GROBCUBBBKDQJD-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(S)-methoxy-4-(R)-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-(S)-yl]-prop-2-yn-1-ol 在 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 dimethyl (1S,4S,5R,8R,11S,12R,14S,15R)-12,14-dihydroxy-7-[3-[(2S,4R,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]prop-2-ynoxy]-6-methyl-4-phenylmethoxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadec-6-ene-4,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3-[6-(S)-methoxy-4-(R)-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran-2-(S)-yl]-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557

文献信息

• Highly Selective Entry to the Azadirachtin Skeleton via a Claisen Rearrangement/Radical Cyclization Sequence
  作者：Thomas Durand-Reville、Luca B. Gobbi、Brian Lawrence Gray、Steven V. Ley、James S. Scott

  DOI：10.1021/ol0201557

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A highly diastereoselective, microwave-induced Claisen rearrangement of an appropriately substituted propargylic enol ether allows the formation of the sterically congested C8-C14 bond of azadirachtin. When combined with a radical-mediated cyclization of the corresponding allene, this sequence offers rapid entry to the framework of azadirachtin.

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。