(2S,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: ARSCISCJSJZLEC-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 氢氟酸 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-(S)-bromoethynyl-6-(S)-methoxy-4-(R)-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4-dideoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-erythro-hexapyranoside 在 草酰氯 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 15.16h， 生成 (2S,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排/自由基环化序列高度选择性地进入印za素骨架。

  摘要：

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。

  DOI：

  10.1021/ol0201557
• 作为试剂：
  描述：

  3-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-(methoxymethyl)-2,6-di(propan-2-yl)pyridine 、 (2S,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 (2S,4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 作用下， 以59的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. Labelled Compd. Rad. 1999, 42, 101-108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards a new type of HMG-CoA reductase inhibitors: Part II: Dramatic substituents effects in the C-5 epimerisation of carbohydrate derivatives
  作者：P Boquel、C Taillefumier、Y Chapleur、P Renaut、S Samreth、F.D Bellamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80508-1

  日期：1993.1

  our search for a new class of HMG-CoA reductase inhibitors, the synthesis of reaction intermediate analogues was investigated. Compound 2, having the C-5 (R) configuration of natural mevinic acids, was prepared in enantiomerically pure form starting from levoglucosan. During this synthesis, an epimerisation of the olefinic intermediate 16 was observed and was found to depend strongly both on the axial

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。
• Inhibitors of cholesterol biosynthesis. 1. 3,5-Dihydroxy-7-(N-imidazolyl)-6-heptenoates and -heptanoates, a novel series of 3-hydroxy-3-methylglutarate-CoA reductase inhibitors
  作者：Chuen Chan、Esme J. Bailey、C. David Hartley、David F. Hayman、Julie L. Hutson、Graham G. A. Inglis、Paul S. Jones、Suzanne E. Keeling、Barrie E. Kirk

  DOI：10.1021/jm00075a020

  日期：1993.11

  3,5-Dihydroxy-7-(N-imidazolyl)heptanoates 4 and the corresponding heptenoates 5 were synthesized as novel classes of potent HMG-CoA reductase (HMGR) inhibitors in which members of the latter series possess enzyme inhibitory activity greater than that of lovastatin 1 and pravastatin 2. Structure-activity studies show that the 7-(N-imidazolyl)heptenoates 5 are more active than the corresponding heptanoates

  合成了3,5-二羟基-7-（N-咪唑基）庚酸酯4和相应的庚烯酸酯5作为新型有效的HMG-CoA还原酶（HMGR）抑制剂，其中后者系列成员的酶抑制活性大于洛伐他汀1和普伐他汀2。结构活性研究表明，7-（N-咪唑基）庚烯酸酯5比相应的庚酸酯4更具活性。对于咪唑基系列而言，在C-5处首选4-氟苯基， C-4容许宽范围的促进广泛不同的亲脂性的芳基取代基。尽管在庚酸酯系列的C-2处优选CF3基团，但是在庚烯酸酯系列中2-（1-甲基乙基）取代基是最佳的。2-（1-甲基乙基）和5-（4-氟苯基）基团可以在后面的系列中互换，如5ab所示。酶抑制活性主要存在于3R，5S系列中。庚烯酸酯系列成员的这些有效的HMGR抑制活性很好地转化为HepG2细胞中的全细胞活性。活性对映异构体28的X射线晶体学研究表明，庚烯酸酯CC双键与咪唑环不共面。该发现为庚烯酸酯系列的高酸稳定性提供了解释。
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10
• Synthesis of [14C]Cerivastatin
  作者：Martin Radtke、Rolf Angerbauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199902)42:2<101::aid-jlcr171>3.0.co;2-a

  日期：1999.2
• Highly Selective Entry to the Azadirachtin Skeleton via a Claisen Rearrangement/Radical Cyclization Sequence
  作者：Thomas Durand-Reville、Luca B. Gobbi、Brian Lawrence Gray、Steven V. Ley、James S. Scott

  DOI：10.1021/ol0201557

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A highly diastereoselective, microwave-induced Claisen rearrangement of an appropriately substituted propargylic enol ether allows the formation of the sterically congested C8-C14 bond of azadirachtin. When combined with a radical-mediated cyclization of the corresponding allene, this sequence offers rapid entry to the framework of azadirachtin.

  适当取代的炔丙基烯醇醚的高度非对映选择性的，微波诱导的克莱森重排，可以形成印ach素的空间拥挤的C8-C14键。当与相应的烯丙基的自由基介导的环化结合时，该序列可快速进入印za素的构架。