N-benzyl-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]amine | 190257-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]amine
• 英文别名: (2-nitrobenzylidene)(phenyl)methylamine；N-benzyl-1-(2-nitrophenyl)methanimine；(2-nitrobenzylidene)benzylamine；N-(2-nitrobenzylidene)benzylamine
• CAS: 190257-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: VKKUOZSYYRPRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2564 mg的产率得到N-benzyl-2-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrobenzylamine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到N-benzyl-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  IBX在球磨过程中在无溶剂条件下有效工作†

  摘要：

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra00415a

文献信息

• Enantioselective hydrophosphonylation of N - benzyl imines, isatin derived ketimines and isatins catalyzed by in-situ generated Ti(IV) macrocyclic salen complexes
  作者：Mohd Nazish、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Shailesh Verma、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.12.037

  日期：2016.4

  benzylimines, whereas for ketimines diphenyl phosphite (IIb) gave best results with very good yield (up to 88%) and ee (up to 99%). The Ti(IV) complex was recoverable and recyclable with retention of its catalytic performance at gram scale level. To understand the reaction mechanism NMR studies have been carried out using benzylimine as a model substrate and dimethyl phosphite as a nucleophile.

  Ti-salen配合物是通过使用一系列手性大环Salen配体生成的，并用作苄亚胺，靛红衍生的酮亚胺和靛红的对映选择性氢膦酰化（EHP）反应的催化剂。使用亚磷酸二甲酯作为亲核试剂（IIa），对于靛红和苄基亚胺，而对于酮亚胺二亚磷酸亚砜（b）以非常好的收率（高达88％）和ee（高达99％）给出了最佳结果。Ti（IV）配合物可回收并可回收，并且其催化性能保持在克级。为了理解反应机理，已经使用苄基亚胺作为模型底物和亚磷酸二甲酯作为亲核试剂进行了NMR研究。
• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• An Efficient One-Pot Conversion of Alkyl Bromides Into Imines<i>Via</i>the Staudinger Reaction
  作者：Petr Vaněk、Petr Klán

  DOI：10.1080/00397910008087178

  日期：2000.4

  Abstract A new one-pot procedure for transforming primary alkyl bromides into the corresponding imines via the Staudinger reaction has been developed. Acetonitrile was found to be an excellent solvent for azidation as well as the reaction of organic azide with triphenylphosphine and a carbonyl compound.

  摘要 开发了一种通过施陶丁格反应将伯烷基溴转化为相应亚胺的新一锅法。发现乙腈是叠氮化以及有机叠氮化物与三苯基膦和羰基化合物反应的极好溶剂。
• Facile synthesis of 4-substituted 1,2,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-ones by reductive cyclization of 2-chloro-N-(2-nitrobenzyl)acetamides
  作者：Leandro D. Sasiambarrena、Ivan A. Barri、Guido G. Fraga、Rodolfo D. Bravo、Agustín Ponzinibbio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.029

  日期：2019.1

  A facile and efficient method was developed for the synthesis of 1,2,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine-3-ones from 2-chloro-N-(2-nitrobenzyl)acetamides through a reductive cyclization using iron-ammonium chloride in ethanol–water in good yields. This method provides a simple approach to these benzodiazepine-3-ones which are of high value in the field of medicinal chemistry research.

  开发了一种简便有效的方法，可通过使用铁-铁的还原环化反应，从2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺合成1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮乙醇-水中的氯化铵收率高。该方法为这些在医学化学研究领域中具有高价值的苯并二氮杂-3-酮提供了一种简单的方法。
• Ortho-Nitro Effect on the Diastereoselective Control in Sulfa-Staudinger and Staudinger Cycloadditions
  作者：Zhanhui Yang、Hassane Abdellaoui、Wei He、Jiaxi Xu

  DOI：10.3390/molecules22050784

  日期：——

  The ortho-nitro effect was discovered in sulfa-Staudinger cycloadditions of ethoxycarbonylsulfene with linear imines. When an ortho-nitro group is present at the C-aryl substituents of linear imines, the sulfa-Staudinger cycloadditions deliver cis-β-sultams in considerable amounts, together with the predominant trans-β-sultams. In other cases, the above sulfa-Staudinger cycloadditions give rise to trans-β-sultams

  在乙氧基羰基亚砜与线性亚胺的磺胺-施陶丁格环加成反应中发现了邻硝基作用。当直链亚胺的C-芳基取代基上存在邻硝基时，磺胺-施陶丁格环加成物将以大量的顺式-β-杜鹃花与主要的反式-β-杜鹃花一起递送。在其他情况下，上述磺胺-施陶丁格环加成仅产生反式-β-杜鹃花。进一步的机械合理化揭示了邻硝基效应归因于其强大的吸电子诱导效应。同样，邻硝基效应也存在于乙氧基羰基乙烯酮与亚胺的斯托丁格环加成中。目前的研究为磺胺-施陶丁格和施陶丁格环加成中的非对映选择性控制提供了进一步的见解。