乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯 | 197729-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯
• 英文名称: 5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Oxo-2,5-dihydro-isoxazol-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-hydroxyisoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-oxo-2H-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 197729-42-3
• 化学式: C₆H₇NO₄
• mdl: MFCD18830946
• 分子量: 157.126
• InChiKey: CDZUEOIXZYSNKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯 、 乙酰氯 反应 0.5h， 生成 Ethyl 2-acetyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles

  摘要：

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。

  DOI：

  10.1039/a700133i
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Piutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1888, vol. 18, p. 471,478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700133i

  日期：——

  2-Unsubstituted isoxazol-5(4H)-ones and -5(2H)-ones may be acylated by acid chlorides, anhydrides or carboxylic acids in the presence of carbodiimides, to give O- and N-acylated products. The solvent, the presence of base and the temperature are found to alter the product ratios dramatically, but the substituents present at C-3 have the greatest effect. Aliphatic acid anhydrides and chlorides generally react at nitrogen, but aroyl halides give significant proportions of O-acylated products. Limited success in converting O-aroyl to N-aroyl isoxazolones is reported.

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。
• Piutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1888, vol. 18, p. 471,478
  作者：Piutti

  DOI：——

  日期：——