乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 | 54535-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylate；5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-Hydroxy-4-isoxazolecarboxylate；ethyl 5-oxo-2H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 54535-14-7
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: VRYNOAFUGQRIQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (E)-3-(benzoxazol-2-ylamino)-2-methoxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Singh, Yogendra; Weber, Ben, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1249 - 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 242 <1956> 2389 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1085,2031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700133i

  日期：——

  2-Unsubstituted isoxazol-5(4H)-ones and -5(2H)-ones may be acylated by acid chlorides, anhydrides or carboxylic acids in the presence of carbodiimides, to give O- and N-acylated products. The solvent, the presence of base and the temperature are found to alter the product ratios dramatically, but the substituents present at C-3 have the greatest effect. Aliphatic acid anhydrides and chlorides generally react at nitrogen, but aroyl halides give significant proportions of O-acylated products. Limited success in converting O-aroyl to N-aroyl isoxazolones is reported.

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 19.1 The synthesis and photolysis of N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones
  作者：Rolf H. Prager、Max R. Taylor、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700646b

  日期：——

  5-Oxodihydroisoxazoles react with thiocarbonyl chlorides to afford N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones which lose carbon dioxide under photochemical conditions and undergo intramolecular cyclisation of the iminocarbene to afford thiazoles. However, in some cases loss of carbon dioxide is accompanied by loss of sulfur, giving 1,3-oxazin-6-ones.

  5-氧代二氢异喹嗪与硫酰氯反应，生成N-硫酰异喹嗪-5(2H)-酮，这些化合物在光化学条件下失去二氧化碳，并经历亚胺碳烯的分子内环化反应，形成噻唑。然而，在某些情况下，失去二氧化碳的同时伴随失去硫，生成1,3-噁嗪-6-酮。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017216706A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to compounds of formula I: in which Y1, Y2, R1, R2 and R3 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of SHP2. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions in the management of diseases or disorders associated with the aberrant activity of SHP2.

  本发明涉及以下式I的化合物：其中Y1、Y2、R1、R2和R3在发明摘要中有定义；能够抑制SHP2活性。该发明还提供了一种制备该类化合物的方法，包括含有这类化合物的药物制剂以及在管理与SHP2异常活性相关的疾病或疾病的方法中使用这类化合物和组合物。
• The Synthesis of Potential DNA Intercalators. 2. Tri- and Tetra-Cyclic Heterocycles
  作者：Ali Reza Molla Ebrahimlo、Jabbar Khalafy、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch08370

  日期：——

  The reaction of 1,4-dichlorophthalazine and 2,3-dichloroquinoxaline with some isoxazolones gave their mono- and bis-isoxazolinyl derivatives. The base-catalyzed rearrangement of these derivatives afforded the corresponding tri- and tetracyclic heterocycles.

  1，4-二氯酞嗪和2，3-二氯喹喔啉与一些异恶唑酮的反应得到它们的单-和双-异恶唑啉基衍生物。这些衍生物的碱催化重排提供相应的三环和四环杂环。
• A short and efficient method for the synthesis of pyrimido[1,2-a]quinolines
  作者：A. Poursattar Marjani、J. Khalafy

  DOI：10.1007/s10593-011-0725-0

  日期：2011.4

  A new series of pyrimido[1,2-a]quinolines has been synthesized in good to excellent yields by rearrangement of N-quinolinylisoxazol-5(2H)-ones, substituted at nitrogen, with 2-chloroquinoline derivatives under mild base-catalyzed conditions. This method has the advantage of a short synthetic route.

  通过在温和的碱催化条件下用2-氯喹啉衍生物重排被氮取代的N-喹啉基异恶唑-5（2H）-酮，可以重新合成一系列新的嘧啶并[1,2-a]喹啉。该方法具有合成路线短的优点。